Exo en dix questions en chimie organique pour une amie

[invite0fca1837]

BONJOUR; et merci d'avance pour votre aide c'est vraiment très gentil.

LE 1R,2R-1,2-diphénylpropane-1-ol A est traité avec la pyridine+ chlorure de tosyle CH3-C6H4-SO2Cl en premier temps pour donner la molécule B et ensuite la structure B est traité avec l’acétone anhydre+LiBr pour donner la molécule C cette dernière va être traité avec (CH3)3COK et (CH3)3OH pour donner la molécule D.
1.combien la molécule A possède de centre stéréogènes?
2.donnez la configuration absolue de chacun des centres stéréogènes de la molécules A.
3.donnez la structure de B.
4.quel est le rôle de la pyridine dans la transformation de A en B?
5.développez le mécanisme de formation de la molécule B.
6.donnez la structure de la molécule C.
7.donnez le mécanisme de la formation du produit C.
8.pourquoi utilise t-on de l'acétone anhydre comme solvant dans cette transformation.Justifier en particulier le rôle de l'acétone.
9.développer le mécanisme de formation de D et préciser la géométrie de l'alcène formé.
10.quelle aurait été la configuration relative de A pour obtenir l'autre isomère de l'alcène D.

voilà c'est mon exercice.merci

Je n'ai aucune idée sur le sujet c'est pour une amie svp aidez moi sssv:
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[HarleyApril]

Bonsoir

Tu demanderas à ton amie où elle bloque parce qu'on ne va pas lui faire son exercice !

cordialement

(j'en profite pour changer le titre en quelque chose de plus explicite)

[invite0fca1837]

Mercii je vais lui demander
Je fais de la chimie cette année mais on est encore dans la nomenclature alors je ne peux pas l'aider pour l'instant
Je ne crois pas qu'elle ait la flemme de le faire ou autre, elle m'a juste envoyé le msg , je croyais pouvoir l'aider , hélas non

[HarleyApril]

soit, je retire la fin du titre

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0fca1837]

bonjours,merci pour votre aide;
pour la 1 ère question qui est le nombre de centre stéréogène ,je trouve 2 centres stéréogènes car il y a deux carbones asymétriques comme j ai le schéma de la molécule A c'est plus facile de voir les carbones asymétriques.mais est ce juste je ne sais pas je ne suis pas sûre que le centre stéréogène soit la même chose que carbone asymétrique.
et pour la 2 ème question si je prend le premier carbone commencant par ma droite car le cycle est à gauche du schéma et le reste de la chaine est à droite je trouve pour
C1:OH/C6H5/CHCH3/H c'est le sens réctus donc s'est une configuration absolue R
C2:LE CYCLE/CHOH-C6H5/CH3/H c'est un sens sinister donc c'est une configuration absolu S
EST CE JUSTE,je ne sait pa ssi vous arrivez a imaginer le schéma j ai essayé de le mettre en fichier joint mais je n y arrive pas.

[invite0fca1837]

je crois que c'est bon j ai réussi à le mettre en pièce jointe.

[HarleyApril]

stéréogène, c'est qui va générer de la stéréochimie (donc Z/E ou carbone asymétrique ... etc)
Pour ton carbone numéro 2
premier voisin, H, C, C, C
ah, il y a des ex aequo, il va falloir aller au cran suivant, je mets les atomes suivants entre parenthèses et rangés par masse atomique décroissante
H => H
CH3 => C(H,H,H)
cycle => C(C,C,C)
chaîne => C(O,C,H)
on en déduit l'ordre suivant :
H => H => 4
CH3 => C(H,H,H) => 3
cycle => C(C,C,C) => 2
chaîne => C(O,C,H) => 1
du coup, je le trouve R

bonne continuation

[invite0fca1837]

bonjour,et merci pour votre réponse,
pour la question suivante j ai trouver la structure de B mais je ne comprends pas pour quoi je ne peux pas écrire le HCl,il est parti où et c'étais quoi le rôle de la pyridine dans cette réaction par contre j ai trouver que le TsCl(chlorure de tosyle) on l utilise pour protéger la fonction alcool de notre molécule A.Je vais mettre ce que j ai trouver comme molécule B en pièce jointe,pourriez vous me dire si c'est juste ou pas.

[invite0fca1837]

j ai trouvé que la pyridine est un catalyseur qui joue le rôle de piéger le HCl formé mais je ne sais pas comment pourriez vous m'expliquez s'il vous plais.

[HarleyApril]

bonsoir

la pyridine peut jouer le rôle de catalyseur
ici, son rôle est de neutraliser l'acide chlorhydrique qui se formerait dans la réaction
la pyridine est en effet un composé basique

l'étape suivante est une SN2 avec inversion de configuration

la dernière étape est une élimination avec une stéréochimie dite anti

pour plus de détail ... dit à ton amie de lire son cours, tout est sûrement dedans

cordialement

[invite0fca1837]

merci.
cordialement
l'amie de bblue
NB:et merci infiniment à toi bblue de m'avoir prêté ton compte pendant ces qq jours )

[HarleyApril]

et merci infiniment à toi bblue de m'avoir prêté ton compte pendant ces qq jours )

oh, mais c'est interdit ça !
si jamais un modérateur venait à apprendre ça ...