Cétone + Eau ?

[invite5bd66fda]

Bonsoir à tous,

La chimie n'étant pas mon fort, j'en reviens à vous pour m'aider un peu

Dans l'étude des cétones, je me suis demandé s'il était possible de faire réagir une cétone avec de l'eau?

Je me doute que si la cétone comprend, de part et d'autre du C=O, de longues chaines carbonées, l'eau ne réagira pas (juste une supposition, malheureusement) Mais quand est-il si on prend de l'acétone ? Sur un coin de feuille je suis parvenu à de l'acide acétique + méthane.

L'eau étant une molécule nucléophile, j'ai supposé qu'un doublet de l'O (de l'eau) pouvait se "lier" au carbone du C=O, délocalisant la liaison pi vers le O. Lors de la "remise en place" de cette liaison pi, j'ai supposé qu'un des deux groupements CH3 de l'acétone pouvait se scinder de la molécule. Là est peut-être mon erreur...

Merci d'avance,

Mathieu
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[moco]

Les cétones ne réagissent pas avec l'eau. La plupart d'entre elles se dissolvent même fort bien dans l'eau.

[invite9f368ac9]

j'ai supposé qu'un des deux groupements ch3 de l'acétone pouvait se scinder de la molécule

nooooooooooooon.....

[mach3]

Les cétones ne réagissent pas avec l'eau. La plupart d'entre elles se dissolvent même fort bien dans l'eau.

elles réagissent réversiblement (mais pas beaucoup, la constante d'équilibre n'est pas énorme pour les cétones) avec l'eau pour former des gem-diols (R-C(OH)₂-R), pis c'est tout. Cette réaction est plus favorisée pour les aldéhydes que les cétones.

Pour la solubilité dans l'eau, c'est pas si bien que ça. L'acétone est miscible en toute proportion, la butanone une vingtaine de %, mais beaucoup moins pour les suivantes.

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir

ledit gem diol s'appelle un hydrate de cétone ou d'aldéhyde
il y a quelques cas (rares) où l'hydrate est plus stable que le carbonyle
exemple : le chloral CCl3-CH(OH)2

de même, il y a quelques cas (rares) où une cétone peut s'hydrolyser et perdre un de ses alkyls
c'est lorsque l'anion du groupe partant est stabilisé
exemples : test haloforme, déacylation de cétoesters

bon, c'était la soirée raretés et étrangetés

cordialement

[invite5bd66fda]

Ok parfait (je me disais bien que j'avais tord, haha!)

Merci à tous