Bonjour
Dans la réaction d'une cétone R-CO-R avec NaHSO4,on me dit dans le cours que seuls les méthyles cétones sont aptes a cette réaction .Mais je sais pas pourquoi.
Si l'on considère l'attaque nucléophile de HSO4-
sur le carbonyle et qu'on aboutit a l'alcoolate .Est-ce l'effet inductif donneur des groupes éthyles , propyles trop fort ... qui déstabilise l'acoolate?
Ce qui ferait que seuls les méthyles sont aptes a la reaction.
Merci pour vos réponses
Non ton NaHSO4 ne réagit pas en tant que nucléophile mais en tant que base. elle va deprotonner en alpha de ton carbonyle pour former ton alcoolate et pouvoir ensuite attaquer un electrophile .
Pour faire cette reaction il te faut un H acide, procuré par la forté delocalisation de tes electrons de part la présence du carbonyle. Les H en alpha d un carbonyle sont tres acides.
bonjour
tu n'es pas plutôt en train de parler de la formation de composés bisulfitiques ?
dans ce cas, le réactif est NaHSO3 et non NaHSO4
sinon, je pense que les cétones sont à peu près inertes vis à vis des sulfates acides (sinon, ce serait la pagaille dès qu'on sèche sur sulfate de sodium ou de magnésium)
cordialement
Si NaHSO4 agit en tant que base alors pourquoi on me dit que seuls les methyles cetone sont aptes a cette reaction.Les autres cetones possedent aussi des H acides.Envoyé par shaka31
Desole mais je crois en fait que le reactif est NaHSO2 .
Dans ce cas comment expliquer que seuls les methyles cetones sont aptes a la reaction?
Bonjour. C'est bien NaHSO3 (hydrogénosulfite) comme l'a cité Harley
A priori, c'est un problème d'encombrement stérique.
Les aldéhydes réagissent.
Les cétones méthyliques aussi
Les cétones cycliques réagissent aussi à condition que le carbone en alpha ne soit pas substitué.
Dans les autres cas, ça ne bouge pas.
