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n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????



  1. #1
    Gin'

    Question n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????


    ------

    bonsoir,
    j'ai un exo qui dit : "quel est le produit obtenu par reaction de la n-propylamine avec l'iodure d'ethyle en exces ? "

    pour moi, on a donc :

    CH3-CH2-CH2-NH2 + CH3-CH2-I >>>>> CH3-CH2-CH2-NH2-CH2-CH3 , I- >>> CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 + HI

    EST CE LE BON PRODUIT OBTENU OU BIEN LE FAIT QUE L IODURE D ETHYLE SOIT EN EXCES AMENE LA REACTION A SE POURSUIVRE ?????? ET ON OBTIENT DONC UN AUTRE PRODUIT ???

    merciiiiii , gin

    -----

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  3. #2
    Murmure

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    tu vas obtenir l'ammonium quaternaire plus des "iohydrate"
    Dernière modification par Murmure ; 20/11/2005 à 20h43.

  4. #3
    Gin'

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    c 'est a dire que ce que j'ai mis est faux ?

  5. #4
    Murmure

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    ce que tu as écris est un sous produit de la réaction si l'iodure d'éthyle est utlisé en excès

  6. #5
    invite19431173

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    Disons que ce n'est pas fini...

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Gin'

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    d'accord!! merciii!!
    donc si ce n'etait pas en exces , ce que j'ai ecris etait bon ??

    j'obtien donc ch3-ch2=ch2 + h2o + ch3-ch2-n(ch2ch3)2 ???

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  10. #7
    Gin'

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    j'ai l'impression jdit des conneries !!! ca m a l air faux !! c'(est pas plutoi ch3-ch2-ch2-n-(ch2ch3)3 + I- ?????

    merci

  11. #8
    Murmure

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    c'est mieux ^^

  12. #9
    Gin'

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    donc c'est ca ou pas que j obtiens ?

  13. #10
    Gin'

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    ???????????,, (

  14. #11
    invite19431173

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    Attention à la charge "+" sur l'azote...

  15. #12
    Max84

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    CH3-CH2-CH2-NH2 + CH3-CH2-I -----> avec CH3-CH2-I en excés....

    on obtiendra:

    [CH3CH2CH2N(CH3CH2)3]+, I-

    Il me semble qu'avec une base du style AgO, H20 tu feras l'élimination d'hoffman afin d'obtenir l'alcè,e d'hoffman...

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  17. #13
    Gin'

    Question Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    bonsoir a tous,

    bon jvais essayer de me remettre de mes emotions et refaire etape par etape ...

    ch3-ch2-ch2-Nh2 + I-ch2-ch3 >>> ch3-ch2-ch2-Nh2(+)-ch2-ch3 >>>(-h+) ch3-ch2-ch2-Nh(ch2ch3) +hI
    comme ch3-ch2-I est en exces la reaction continue (...)
    on a ch3-ch2-ch2-Nh-ch2-ch3 + ch3-ch2-I >>> ch3-ch2-ch2-N(+)h,(ch2ch3)2 >>>(-h+) ch3-ch2-ch2-N(ch2ch3)2 +hI
    ca continue encore et on a :
    ch3-ch2-ch2-N(ch2ch3)2 + I-ch2-ch3 >>> ch3-ch2-ch2-N(ch2ch3)3, I- soit un sel d'ammonium IV ; jusque la je pense que ca va .....puis la je commence a patiner :
    je pense qu'on ajoute Ag2O qui dans de l'eau va permettre a Ag+ de reagir avec I- pour donner de l'iodure d'argent AgI tres peu soluble qui va decoller l'ion I- de la paire d'ions formés à l'alkylammonium ...
    soit ch3-ch2-ch2-N(ch2ch3)3, I- >>>(Ag2O,H2O) ch3-ch2-ch2-N(ch2ch3)3, OH- et on obtient ch3-ch2=ch2 +h2o + ch3-ch2-N(ch2-ch3)2

    et c'est la ou ca va plus du tout car je vois dans une correction a la suite de tout ceci :

    ch3,ch3ch2-CH-Nh2 >>>CH3I>>>CH3I>>>CH3I >>>>>>>>>>>ch3,ch3ch2-CH-N(+)(ch3)3 , I- >>>>> (Ag2O) ch3,ch3-ch2-CH-N(+)(ch3)3, OH- >>>>>>>>>>CH3-N(ch3)2 + ch2=ch-ch2ch3

    s'il vous plait aidez moi j suis perdue , je pense j'dois pas voir un truc plus qu'evident et ca me stresse trop de pas comprendre alors ayez pitie svp thanks a lot !!
    Dernière modification par Gin' ; 21/11/2005 à 17h52.

  18. #14
    Max84

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    oui, tu peu le faire avec de l'iodure de méthyle sur une alkyle amine, c'est bien ce que je t'ai marqué au dessus...

    Avec de l'iodure de méthyle sur CH3CH2CH2NH2 par exemple, tu obtiendra avec CH3I en excés:

    [CH3CH2CH2N(CH3)3]+,I-

    Avec ag2O tu va provoquer le départ de N(CH3)3 en arrachant le H sur le C en alpha de N, ce qui va te créer un alcène, l'alcène d'hoffman, à savoir: CH3CH=CH2

    Je crois que je ne peux mieux t'expliquer, sinon, cherche dans un bouquin a élimination d'hoffman!

  19. #15
    Gin'

    Question Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    max,
    merci pour tes explications et je pense parfaitement te suivre mais comment expliques tu le fait que dans mon exo nous partons de l'ajout de iodure d ' ETHYLE sur du n-propyl amine et dans cette correction, a la fin on a un compose different du n-propyl amine , a savoir, (ch3,ch2ch3)-Ch-Nh2 qui pour moi est du 2-methyl propylamine donc c'est pas COMME SI on changeait l'iodure d'ETHYLE et qu'on ajoutait sur le meme alkyle amine du depart du METHYLE iodure...tu saisis?
    pour moi c'est comme si on avait deux fois les meme mecanismes mais avec des entites differentes ...le seul probleme est que c'est dans ma correction d'un exo qui dit "quel est le produit obtenu par reaction de la n-propylamine avec l'iodure d'ethyle en exces ? " on a cette partie a la fin de la correction ....donc est ce que j'ai rate un train entre ces deux reactions ou quoi ?
    desolee d'insister mais je ne sais pas si vous voyez exactement je suis perdue ...
    et je ne pense pas que ce soit l'Elimination d'Hofmann qui me pose particulierement le prob ....

    so would you please, once again, try to help my slow brain to go on ...
    gin , merciiiii
    Dernière modification par Gin' ; 21/11/2005 à 19h55.

  20. #16
    Gin'

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    pensez vous que cette reaction a pu etre mise dans la correction de cet exo mais qu elle n'a rien a voir avec la SUITE de l'exo mais plutot qu'elle illustre le meme mecanisme avec une alkyl amine differente ainsi qu'un halogenure d'alkyle different ????

    mercii bcp

  21. #17
    Max84

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    Je ne sais pas quoi te dire, pour moi, cette réaction ne peut être autre chose que ça, tu alkyle 3 fois ton azote pour obtenir l'ammonium IV, après tu fais l'élimination.
    Soit tu as raté un passage du prof (dans ce cas, lui demander serait judicieux) soit c'est moi qui est loupé une réaction d'orga à un moment donné....

    lol

    Merci de me tenir au courant pour la suite. bye bye

  22. #18
    Gin'

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    Max,

    d'abord j'aimerai te remercier pour le temps et la patience que tu as fait preuve pour me sortir de ma panne de cerveau ....et oui j'ai des grosses absences parfois lol
    Ceci dit non je n'ai pas loupé un passage du prof Rrrrrr!! c'est pas mon genre mais en fait c'est lui qui a voulu balance ca en plus pour reexpliquer le mecanisme je pense ....ceci dit, c'est moi la debile qui ai cru que c'etait la suite !! ca si c'est pas une preuve que j'avais pas comprise la r° d'hofman ...!!! lol
    ca y est rassure ?! YOU didn t miss anything ....si j'avais pu lui demande ...je l aurai faite....
    je conclurai juste by : thx & you re my Hero
    merci encore
    Gin

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  24. #19
    Gin'

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    Max,
    l'arrachage Ag2O provoque l'arrachage de de H sur le C en alpha de N t'es sur ?? c'est pas plutot en Beta ??
    thank u ,g.

  25. #20
    Max84

    Re : n-propylamine + iodure d'ethyle en exces ????

    merci pour ces remerciements hi hi hi

    oui, c'est bien le H du C en Béta de l'azote.... lol



    A pluch

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