Ouverture de groupement époxyde

[invite400a9eea]

Bonjour,
SVP aidez moi à avoir une idée sur l'ouverture d'un époxyde par un acide chlorhydrique.
Et j'aime savoir la cinétique de cette réaction et la meilleure méthode pour l'obtention de ce groupement.
Et merci d'avance
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[invite3d599941]

l'époxyde possède 2 doublé non liants
un des doublés va chopper un H+ (enfin H3O+)
une des liaison carbone oxygène va se rabattre sur l'oxygène pour former un doublet non liant

Là tu as:
-C(-OH)-C+-
qui agis avec une mollecule d'eau
-c(-OH)-C(-OH)- +H+
tu as donc un diol vicinal
qui a tendance à ce casser en deux aldéhydes

[invite400a9eea]

Bonjour,
La réaction concerne l'ouverture d'un époxy par un acide (HCl) dans la pyridyne qu'est en excès, Alors le produit final sera
(-CH(OH)-CH2(Cl). J'aime savoir les détailles concernant cette réaction et surtout leur cinétique. Et merci

[invite3d599941]

Bonjour,

Quand on a le produit final c'est plus simple, pour le mécanisme reprend plus haut jusque :
-C(-OH)-C+-

là tu fait intervenir Cl- qui attaque le C+ et tu as une liaison qui se forme...
Voilà le méchanisme.... pour la cinéque... là le ne suis pas sur, le point le plus haut en energie est le carbocation, l'ouverture d'un epoxyde est exothermique, la reaction entre carbocation et anion aussi ....

[A voir en vidéo sur Futura]