Bonjour,
en cherchant sur le net je ne trouve aucune réaction qui fasse usage de l'organomagnésien (ou organolithien) obtenu à partir du bromure de méthyle méthyle éther : CH3-O-CH2Br
c'est parce que celui-ci n'est pas stable du tout ? on obtiendrait quoi à ajouter du magnésium (ou du lithium) à du bromure de méthyle méthyle éther ?
Merci!
bonjour,
dans cette publi ils utilisent le réactifs que tu as décrit:
http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo902560f
Il est préparé in situ. (Comme bien souvent d'ailleurs.)
Donc à priori, il n'y a pas de contre-indications.
Merci !
(je n'arrive pas à trouver l'article gratuitement sur le net)
Ils utilisent l'organomagnésien ?
J'abuse un peu : pourrais-tu m'envoyer l'article par MP, ou bien me décrire rapidement la réaction en question ?
Merci encore !
désolé pour l'envoi de l'article mais c'est contraire au droit de copyright...
Pour ce qui est de la réaction, ils le font in situ depuis le MOMBr et Mg dans THF puis ils le font réagir sur un aldéhyde pour conduire à l'alcool secondaire.
cimer
Après discussion avec CN_is_Chuck_Norris, il s'avère que dans l'article mentionné il est précisé que CH3-O-CH2-MgBr n'est stable qu'en dessous de -20°C :
Je vois deux possibilités :It was very important
to control the temperature during the preparation and use of
MeOCH2MgBr. This reagent was found to be unstable at
temperatures above -20 C
soit la molécule se réarrange à température ambiante :
CH3-O-CH2-MgBr ---> CH3-CH2-O-MgBr
et dans ce cas la température doit être gardée en dessous de -20°C durant toute la réaction,
soit on a une réaction bimoléculaire lors de la formation de l'organomagnésien :
CH3-O-CH2-MgBr + CH3-O-CH2-Br ---> CH3-O-CH2-CH2-O-CH3 + MgBr2
dans ce cas, une fois l'organomagnésien complètement formé (mégnésium en excès), on peut laisser la température remonter, cette réaction n'étant plus possible.
qu'en pensez-vous ?
Bonjour.
Je ne suis pas étonné que MeOCH2MgBr ne soit pas stable, les magnésiens sont connus pour être des agents de coupure des liaisons éther.
