Besoin d'une correction en isomérie

[Shakyra]

Bonjour, j'ai un soucis avec l'isomerie pourriez vous me corrigez svp pour cette exercie qui est un Vrai ou Faux

1.Les isoméries de constitution (càd plane) ont toujours la même composition atomique et possédent toujours des liaisons interatomiques de nature identique

- J'ai mis faux , car oui ils ont toujours la même composition atomique mais les "liaisons interatomiques" qui pour moi veut dire "connexité entre les atomes" (est ce bien ça?) Donc si ma definition est juste alors non ils n'ont pas la même connexité entre les atomes

2. Les molécules isoméres de squelette ( = chaîne) (entre elles) , et les molécules isoméres de position (entre elles) ont des activités biologiques différentes.

- Vrai , mais je ne suis pas sûre, dans mon cours c'est un peu ambiguë il est dit que les molecules isoméres de squelette entre elles n'ont pas les mêmes interactions avec une cible biologique et les molécules isoméres de position entre elles, n'ont pas la même activité biologique.. Moi j'en est déduit que interactions = activité biologique

3. Les isomères de squelette ont une réactivité et des propriétés physico-chimiques identiques

- Vrai car c'est ecrit dans mon cours

4. Les isoméres de position ont une réactivité et des propriétés physico-chimiques identiques

- Je ne sais pas , parce que rien n'est dit sur ça dans mon cours , et ma prof ne l'a pas précisé

5. Les stéréoisoméres sont toujours en équilibre

- Vrai



Ma prof ne fera pas de correction c'est pour cela que je demande la vôtre, Merci d'avance.

Cordialement
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[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
1) OK
2) OK
3) Pas d'accord avec ton cours (les propriétés physiques diverges. Les T° eb par exemple du butane et de l'isobutane sont différentes...)
4) Faux (le positionnement d'une fonction chimique à différents endroit d'une molécule amène à des propriétés et une réactivité différente)
5) Hein?

[RuBisCO]

Je n'ai pas compris moi non plus la question 5 : c'est le véritable énoncé ?

[Shakyra]

Merci pour les réponses . Oui c'est le vrai énoncé

[A voir en vidéo sur Futura]

[Shakyra]

Et j'aurai une autre question svp

- Les stéréo-isomères ont toujours la même composition atomique et possédent toujours des liaisons interatomiques de nature identique

Là je pense que c'est Vrai (?)

Merci

[RuBisCO]

Et quel a été ton raisonnement face à cette question ?
Le terme "équilibre" me fait penser à la tautomérie, donc j'aurais dit "FAUX"...

Pour ta question de ton double post (bou, le vilain), c'est "VRAI"

[Shakyra]

Ok merci =).

Mon raisonnement , pour moi c'est vrai car dans les milieux biologiques lorsque par exemple on a une molécule qui peut présenter une enantiomérie elle peut s'intervertir entre les 2 formes d'enantioméres , ce qui est un équilibre.. C'est bien pour ça que pour certains principes actifs une seule forme est commercialisée.

C'est vrai que dans mon cours on mentionne l'equilibre lorsque parle de tautomérie mais il y a cette phrase aussi : "Les conformères sont en équilibre : leurs populations (ou proportions) sont liées à leur stabilité relative. Les conformères les plus stables sont les plus abondants."

[CN_is_Chuck_Norris]

les conformères et énantiomères sont 2 choses radicalement différentes
l'équilibre entre 2 énantiomères, à part le Thalidomide... c'est généralement de la flute...

[mach3]

l'équilibre entre 2 énantiomères, à part le Thalidomide... c'est généralement de la flute...

Je me permets une petite précision

La racémisation (ou plus généralement l'épimérisation) est bien réelle et systématique, après ce n'est qu'une question de cinétique. Pour certains composés (et dans certains milieux évidemment) ça prend 3 secondes, pour d'autres des millénaires, donc pour ces derniers parler d'équilibre, à part si c'est déjà racémique, c'est effectivement de la flute (surtout que d'autres réactions, de dégradation par exemple, plus rapides auront détruit ces énantiomères bien avant qu'ils n'atteignent l'équilibre racémique...).

Sinon, l'ibuprofène est aussi un bon exemple, moins glauque que la thalidomide. D'une manière plus générale, il y a l'effet anomère des sucres qui n'est rien d'autre qu'une épimérisation.

m@ch3

[CN_is_Chuck_Norris]

le centre asymétrique n'est pas systématique en alpha d'un carbonyle, ou porteur d'un H +/- acide.
Après ça n'est que ma manière de voir les choses mais j'aurai plutôt dit qu'il n'y a pas d'équilibre sauf dans des cas précis où l'épimérisation est possible. Cela dit, on peut tout à fait voir l'épimérisation comme la règle générale, sauf dans des cas précis ou elle est impossible.
Je suis juste plus pour la première école

[mach3]

le centre asymétrique n'est pas systématique en alpha d'un carbonyle, ou porteur d'un H +/- acide.

Dans l'absolu, toute liaison covalente (ou pas d'ailleurs...) peut casser spontanément au hasard des fluctuations, la probabilité de rupture n'étant liée qu'à l'énergie de liaison. Elle est donc très faible et il n'y a que pour les liaisons appelées communément "labile" que cela sera significatif et observable sur une échelle de temps raisonnable. Après rupture, les radicaux/ions formés, quelqu'ils soient se rabibochent tout de suite, ou pas, ou alors pas de la même manière. C'est plus une vision de physicien que de chimiste. A toute fins pratiques et en bon chimiste, on peut bien évidemment ne tenir compte que des liaisons labiles...

m@ch3

[Shakyra]

Merci pour vos réponses

[Shakyra]

Bonsoir, j'aurai voulu savoir si c'est sur que les isomères de constitution ont la même nature des atomes?
Parce que du coup j'ai un doute..

Merci !

[mach3]

Bonsoir, j'aurai voulu savoir si c'est sur que les isomères de constitution ont la même nature des atomes?

Si tu poses une telle question, c'est que tu n'as manifestement pas compris le cours, je t'invite à le revoir d'urgence. C'est quoi la définition d'un isomère?

m@ch3

[Shakyra]

Bonjour, non j'ai assez bien compris compris le cours! Mais le problème c'est que pour des isoméres de fonction on est d'accord qu'ils n'ont pas les mêmes molécules et donc est-ce qu'on peut dire qu'il n'ont pas la même nature des atomes?

Cordialement

[CN_is_Chuck_Norris]

Mais le problème c'est que pour des isoméres de fonction on est d'accord qu'ils n'ont pas les mêmes molécules et donc est-ce qu'on peut dire qu'il n'ont pas la même nature des atomes?

ça ne veut strictement rien dire.
"des isomères n'ont pas les mêmes molécules"

"est-ce qu'on peut dire qu'il n'ont pas la même nature des atomes?"
qu'est ce que sont des isomères, si tu as si bien compris le cours?

2 isomères = 2 molécules de formules brutes identiques.
"est-ce qu'on peut dire qu'il n'ont pas la même nature des atomes?"
La réponse est dans la définition même.

[Shakyra]

ça ne veut strictement rien dire.
"des isomères n'ont pas les mêmes molécules"

"est-ce qu'on peut dire qu'il n'ont pas la même nature des atomes?"
qu'est ce que sont des isomères, si tu as si bien compris le cours?

2 isomères = 2 molécules de formules brutes identiques.
"est-ce qu'on peut dire qu'il n'ont pas la même nature des atomes?"
La réponse est dans la définition même.

Ah donc il n'ont pas la même nature des atomes! Merci

[CN_is_Chuck_Norris]

Ah donc il n'ont pas la même nature des atomes! Merci

C'est une blague, c'est ça?
C2H6O: une formule brute identique pour le dimethylether et l'éthanol.
Sont-ce des isomères: oui
Pourquoi: car ils ont des formules brutes identiques.

Je te laisse deviner leur lien d'isomérie: Structure, fonction, chaîne, position...

[Shakyra]

C'est une blague, c'est ça?
C2H6O: une formule brute identique pour le dimethylether et l'éthanol.
Sont-ce des isomères: oui
Pourquoi: car ils ont des formules brutes identiques.

Je te laisse deviner leur lien d'isomérie: Structure, fonction, chaîne, position...

Ah oui d'accord je comprends mieux donc oui même nature des atomes. Désolé si je vous ai fais peur !

[Shakyra]

Bonjour, j'ai un autre problème! Est-ce que lorsqu'on dit que 2 isoméres ont une interaction différentes avec leurs cibles biologiques cela entraînent des activités biologiques différentes ? Et inversement activités biologiques différentes = Interactions différentes ?

Cordialement merci

[CN_is_Chuck_Norris]

non,
deux molécules peuvent interagir différemment sur une même cible tout en induisant une même réponse (les méandres de la biologies...)

[Shakyra]

Merci bien Chuck!

[Shakyra]

Les stereoisomeres sont des molécules de même composition atomique et possédant des liaisons interatomiques de même nature

Faux liaison interatomique pas de la même nature ??

Merci d'avance

[Shakyra]

Et j'aurai une autre question svp

- Les stéréo-isomères ont toujours la même composition atomique et possédent toujours des liaisons interatomiques de nature identique

Là je pense que c'est Vrai (?)

Merci

Bonjour, on m'a dit que cette réponse est vraie mais je viens d'apprendre que non , car les stereo-isoméres de configuration n'ont pas des liaisons inter-atomiques de même nature , est ce bien cela?

Cordialement

[CN_is_Chuck_Norris]

Bonjour,
Stéréoisomères = molécules de formule brute identique, et c'est tout!
Après tu peux tout changer ou garder pareil. Donc non, les stéréoisomères n'ont pas toujours des liaisons interatomiques de nature identique.

[mach3]

Stéréoisomères = molécules de formule brute identique, et c'est tout!

euh... alors, si on te suit, stéréoisomère = isomère, donc le terme est sans interêt...
Stéréoisomères c'est formule developpée identique, et donc connectivité identique. Ce qu'on t'a dit est incorrect shakyra. Et si je me gourre, j'aimerais bien qu'on me donne un exemple de 2 stéréoisomères ou les liaisons interatomiques ne serait pas identiques de l'un à l'autre.

m@ch3

[Shakyra]

Merci bien!

[CN_is_Chuck_Norris]

autant pour moi. je me suis précipité.
merci pour la correction mach3.

[Shakyra]

euh... alors, si on te suit, stéréoisomère = isomère, donc le terme est sans interêt...
Stéréoisomères c'est formule developpée identique, et donc connectivité identique. Ce qu'on t'a dit est incorrect shakyra. Et si je me gourre, j'aimerais bien qu'on me donne un exemple de 2 stéréoisomères ou les liaisons interatomiques ne serait pas identiques de l'un à l'autre.

m@ch3

à ce que j'ai compris de mon cours , les stéréo-isomères de conformation ont des liaisons inter-atomiques, donc des connexités entre les atomes, identiques alors que les stéréo-isomères de configuration ont des connexités entre les atomes différents!

Est-ce bien cela?

[mach3]

à ce que j'ai compris de mon cours , les stéréo-isomères de conformation ont des liaisons inter-atomiques, donc des connexités entre les atomes, identiques alors que les stéréo-isomères de configuration ont des connexités entre les atomes différents!

non pas vraiment. La différence ne réside pas dans la connexité des atomes, mais dans la disposition spatiale des liaisons. On peut passer d'un stéréoisomère de conformation à un autre simplement par rotation autour des liaisons, en revanche on est obligé de couper des liaisons pour passer d'un stéréoisomère de configuration à un autre (sans pour autant modifier la connexité).

m@ch3