Liaison H

[inviteb1e7cfb7]

Bonsoir,
J'aurai aimé savoir s'il pouvait y avoir des liaisons hydrogène entre un chlore et un H provenant d'un cycle benzénique ?
Merci d'avance
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[Shadowlugia]

A mon avis non, car la différence d'électronégativité entre l'hydrogène et le carbone du cycle benzénique auquel l'hydrogène est attaché n'est pas assez grande pour favoriser la formation de liaisons hydrogène... Les H qui forment des liaisons hydrogènes sont généralement reliés à des hétéroatomes plus électronégatifs, comme O, N ou F... Une liaison carbone-hydrogène est loin d'être aussi polarisée qu'une liaison O-H, N-H ou F-H et de ce fait empêche la formation de ponts hydrogène...

[mach3]

non, le chlore n'est pas assez électronégatif pour être accepteur de liaison hydrogène et un cycle aromatique n'est pas assez électronégatif pour être donneur de liaison hydrogène. Il y aura néanmoins des interactions de van der waals possible entre les deux (dipole induit-dipole induit, surement dipole permanent-dipole induit et peut-être dipole-dipole, selon ce qu'il y a comme substituants sur ton cycle aromatique).

m@ch3

[inviteb1e7cfb7]

D'accord ! Merci pour vos réponses
Cependant, si je me place dans le cas du chloroacétate de sodium, d'après ce que j'ai vu dans la littérature, il y aurait possibilté de liaison hydrogène entre l'oxygène et un des H porté par le carbone, non ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

d'après ce que j'ai vu dans la littérature, il y aurait possibilté de liaison hydrogène entre l'oxygène et un des H porté par le carbone, non ?

c'est ce qu'on appelle une liaison hydrogène "faible" (weak H-bond). Ce n'est pas une vraie liaison hydrogène au sens où:
-l'énergie de liaison est plus faible que ce qui habituellement constaté pour une liaison hydrogène
-la longueur de liaison (C-H...O) est plus faible qu'une liaison hydrogène
-l'angle (C-H...O) n'est pas forcément proche des 180°
Ce qu'on constate néanmoins, en faisant des statistiques sur les structures cristallines, c'est qu'on retrouve souvent des interactions inter(ou intra)moléculaires entre un C-H et un oxygène, avec une distribution de longueurs de liaison C-H...O et de directivité assez restreinte (mais beaucoup moins restreinte qu'une "vraie" liaison hydrogène). La liaison C-H n'est que faiblement polarisée (pas assez de différence d'électronégativité), mais elle est polarisable. La proximité d'un atome électronégatif, comme l'oxygène, peut engendrer une polarisation et donc une interaction dipole permanent-dipole induit entre le C-H et l'oxygène. Dans le cas d'une vraie liaison hydrogène, on est dans du dipole permanent-dipole permanent.
Ces interactions, comme certaines autres (pi-stacking, T-shaping, CH-pi), paraissent sortir un peu du lot de la grande variétés d'interactions de van-der-Waals.

m@ch3

[invitee330a48f]

Désole si il y a 2 fois la même question de ma part, je ne vois pas la réponse que j'ai posté plus tôt donc je me permet de la reposer...

Je voulais donc rebondir sur la question du topic, dans le cas d'un ester, l'oxygène en alpha du carbonyle peut-il créer une liaison hydrogène intramoléculaire dans le cas de la forme énol de l'acéto acétate d'éthyle?