polarité et degré d'oxydation

[invited5f6c58d]

Bonjour,
je voudrais comprendre la notion de degré d'oxydation du carbone dans un composé organique. En effet, je suis plutôt biochimiste que chimiste. Quand on doit identifier les molécules, on explique aux étudiants qu'il faut numéroter les carbones de la chaîne carbonée, sachant que le carbone n°1 correspond toujours au carbone le plus oxydé. Il s'agit donc d'attribuer des degrés d'oxydation aux atomes de carbone. En général, le carbone portant un groupement carbonyle est plus oxydé qu'un carbone portant un groupe hydroxyle. J'ai essayé de démontrer ça clairement en recalculant les degrés d'oxydation de chaque carbone, et il m'est venu une question :
je vois que l'on attribue toujours une n.o. de +I à l'atome d'hydrogène lorsqu'il est lié à un carbone, puisque H est moins électronégatif que C. Or lorsque l'on a définit la notion de polarité, on a dit que C-H était plutôt un groupement apolaire, la différence d'électronégativité étant faible entre ces deux atomes. Le fait d'attribuer des n.o. différents à ces deux atomes n'est-il pas contradictoire avec l'affirmation que C-H est apolaire ? Devrait-on réserver cette notion aux groupements ne contenant que des atomes similaires ? En biochimie, on indique souvent que CH4 est une molécule apolaire. Est-ce vrai ?
Désolée d'avance si ces questions sont peu pertinentes...
Merci,
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[moco]

Bien sûr que ces deux conceptions sont contradictoires. Mais il faut que tu saches qu'il y a en effet deux écoles de chimistes.
Il y a ceux qui disent que la liaison C-H est polarisée, puisque C à une électronégativité de 2.5 et H de 2.1.
Il y a ceux qui sont d'accord avec les premiers, mais qui considèrent que la différence d'électronégativité est trop faible pour en tenir compte, donc qu'on peut admettre que la liaison C-H n'est pas polarisée. Cela simplifie énormément les calculs quand on cherche à savoir si une molécule à plus de 10 carbone est polaire ou non, car tous les hydrocarbures sont non polaires dans ce cas, ce qui correspond à la réalité, même avec la 1ère conception.
Pour les premiers, CH4 a des atomes H à +1, et un atome C à -4.
Pour les seconds, CH4 a tous ses atomes à zéro.

Ceci dit, CH4 est non polaire dans les deux conceptions. Si on considère que les 4 liaisons C-H sont polaires, tu te rens compte que l'ensemble ne l'est pas, en remplaçant les liaisons par des vecteurs ou des petits ressorts. La résultante totale est nulle.

[invited5f6c58d]

Merci beaucoup de votre réponse, qui vraiment était très claire.
Si je peux abuser, pourriez-vous me préciser encore quelques détails ?
Comme je l'ai indiqué dans mon message, mon objectif est de pouvoir expliquer clairement pourquoi le C d'un groupement aldéhyde est dit plus oxydé que le C d'un groupement hydroxyle. Sur ce forum, j'ai trouvé cette explication, à propos du sorbitol :
"Dans un composé organique, les atomes de Carbone n'ont pas tous le même degré d'oxydation (...) Dans les 6 atomes C du sorbitol, il y a 2 atomes C terminaux (dans -CH2OH) qui sont tous deux au degré d'oxydation +1, parce que liés à 2 H et un O. Il y a 4 atomes C pris dans un groupe =CHOH et ils sont tous au degré d'oxydation zéro, parce que liés à 1 H et 1 O"
Est-ce que, dans le cas où je considère que C et H ont une très faible différence d'électronégativité, je peux dire que le n.o. de H = 0, et que par conséquent celui de C= +I pour tous les carbones de la molécule de sorbitol ? Dans ce cas tous les C seraient au même degré d'oxydation, ce qui serait cohérent avec le fait que tous les groupements hydroxyle ont les mêmes proprios d'oxydo-réduction. Qu'en pensez-vous ? Est-ce que cette dernière affirmation est vraie ?