Synthése d'une coumarine.
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Synthése d'une coumarine.



  1. #1
    Thêta

    Synthése d'une coumarine.


    ------

    Bonjour,


    Je dois synthétiser la 7-hydroxy-3-carboxycoumarin voici le mode opératoire que j'ai trouvé qu'en penser vous une étape plus délicate ou je devrais faire gaffe ?


    1) Je mélange 1,38g de 2,4-dihydroxybenzaldehyde et 0,8g de malononitrile dans 100 ml d’eau au quel j’ajoute 50 ml d’une solution 0,05M de bicarbonate de sodium. On Chauffe le tt a reflux 1heure et demi. (Mélange avec barreaux magnétique)

    2) Ajout de 1,25 ml de HCl on place le tt dans un bain-marie 90°C 1 heure (mélange avec barreaux magnétique)

    3) Refroidir a température ambiante (25°C)

    4) Ajout de 20ml d’une solution 1m de bicarbonate encore replacer dans le bain-marie a 90°C 2 heures (mélange avec barreaux magnétique)

    5) Laisser refroidir a température ambiante a cette étape j’ai le la coumarine sous forme de sel de sodium mesure du pH base. Ajout de HCl pour arriver a 2 +-.

    6) Mettre a la solution au frigo 0-5°C 1 heure

    7) Filtration sur Buchner puis le laisser sécher a température ambiante une nuit.

    8) Redissoudre dans 16ml d’eau distillée chaude + 4ml d’acide acétique pour recristalliser après.

    9) Laisser refroidir la solution puis la refroidir dans un bain de glace refiltrer sur buchner

    10) Laisser sécher une nuit.

    -----
    Dernière modification par Thêta ; 25/02/2012 à 22h54.

  2. #2
    invitef5d8180a

    Re : Synthése d'une coumarine.

    bonsoir,
    les réactions mise en jeu sont ultra-simple.
    Fais juste attention avec le malononitrile qui bien toxique.
    Sinon, évidemment, soit prudent lorsque tu passeras depuis un milieu acide à basique et inversement (avec le bicar ça risque de mousser et donc éventuellement de sortir du ballon si tu vas trop vite).
    Bonne synthèse.

  3. #3
    Thêta

    Re : Synthése d'une coumarine.

    Merci pour la réponse et pour la mise en garde sur la malonitrile.

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