l'azote le plus basique

[nanami]

Bonsoir à tous,
Est-ce que quelqu'un pourrai me dire qui de ces deux atomes est le plus nucleophile et donc le plus basique:
N- (l'azote avec une liaison simple) ou N= (l'azote avec une liaison double)? je pense que c'est en rapport avec l'orbitale s mais j'en suis pas sûre. merci.
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[Nox]

Bonsoir,

Sommes-nous d'accord que l'atome d'azote est nucléophile via un doublet non liant ? Le fait qu'il fasse une liaison double ou simple n'est donc pas le critère le plus pertinent. Il est préférable de s'intéresser à la disponibilité du doublet : un doublet localisé fera un composé plus nucléophile qu'un doublet délocalisé.

Ensuite la nucléophilie et la basicité sont deux notions distinctes, même si elles mettent en jeu les mêmes électrons. La nucléophilie est un concept cinétique alors que la basicité est un concept thermodynamique, il faut donc voir ce qui t'intéresse.

Enfin je ne vois pas trop ce que les orbitales s viennent faire là-dedans (d'ailleurs laquelle ? la 2s ?). A part via l'hybridation, mais ça me semble un peu loin comme raisonnement.

Nox

Bonsoir à tous,
Est-ce que quelqu'un pourrai me dire qui de ces deux atomes est le plus nucleophile et donc le plus basique:
N- (l'azote avec une liaison simple) ou N= (l'azote avec une liaison double)? je pense que c'est en rapport avec l'orbitale s mais j'en suis pas sûre. merci.

[CN_is_Chuck_Norris]

Bonsoir à tous,
Est-ce que quelqu'un pourrai me dire qui de ces deux atomes est le plus nucleophile et donc le plus basique:
N- (l'azote avec une liaison simple) ou N= (l'azote avec une liaison double)? je pense que c'est en rapport avec l'orbitale s mais j'en suis pas sûre. merci.

Bonjour,
tu as tout à fait raison de t'intêressé à l'hybridation.
un le propionitrile est par exemple moins basique que la propylamine.
Pourquoi? Tout "simplement" à cause de l'hybridation de ton azote. Lorsque ton doublet libre est dans une orbitale sp (il est plus bas en énergie) comparé à un sp2 ou encore un sp3 et donc il sera plus difficile à protoner.

[Nox]

Bonjour,

Bonjour,
tu as tout à fait raison de t'intêressé à l'hybridation.
un le propionitrile est par exemple moins basique que la propylamine.
Pourquoi? Tout "simplement" à cause de l'hybridation de ton azote. Lorsque ton doublet libre est dans une orbitale sp (il est plus bas en énergie) comparé à un sp2 ou encore un sp3 et donc il sera plus difficile à protoner.

Effectivement on peut ensuite avoir des arguments d'hybridation, auxquels je ne suis pas opposés . Mais le passage nucléophilie => basicité me semble douteux. Par exemple, l’aniline est plus basique en phase gazeuse que la cyclohexylamine. Mais je ne suis pas sûr qu'elle soit plus nucléophile. Bref, ça ne me semble pas si clair.

Nox

[A voir en vidéo sur Futura]

[CN_is_Chuck_Norris]

ça me rappelle un topic recent, nox
oui, faut pas confondre. L'hybridation pèse dans la balance de la basicité, ça c'est sûr.
Pour ce qui est de la nucléophilie, je dirais que oui aussi mais je n'ai pas de source sous la main. Même si ça me parait logique, je préfèrerais trouver une source avant de l'affirmer (mais bon, la flemme quoi...).

[Nox]

ça me rappelle un topic recent, nox

On va dire que c'est mon dada du moment (peut-être que le fait d'enseigner la chimie des aromatiques cette semaine me focalise sur les contrôles ).

A une prochaine sur un fil ou un autre

Nox

[nanami]

merci, je suppose que ce raisonnement est valable pour tous les atomes par exemple l'oxygene?

[nanami]

Bonjour,
tu as tout à fait raison de t'intêressé à l'hybridation.
un le propionitrile est par exemple moins basique que la propylamine.
Pourquoi? Tout "simplement" à cause de l'hybridation de ton azote. Lorsque ton doublet libre est dans une orbitale sp (il est plus bas en énergie) comparé à un sp2 ou encore un sp3 et donc il sera plus difficile à protoner.

merci, je suppose que ce raisonnement est valable pour tous les atomes par exemple l'oxygene?

[CN_is_Chuck_Norris]

oui, en théorie tu protoneras plus facilement un alcool qu'un carbonyle.