Optiquement actif?

[invite3b66be4b]

Bonjour, comment faire pour savoir si des composés sont optiquements actifs?

Merci d'avance
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[invite23c3b775]

Bonjour,

En chimie organique, toute molécule chirale, possédant au moins un carbone assymétrique (http://fr.wikipedia.org/wiki/Carbone_asym%C3%A9trique) est optiquement active.
Afin de déterminer le pouvoir rotatoire (http://fr.wikipedia.org/wiki/Pouvoir_rotatoire) et le fait qu'elle soit lévogyre ou dextrogyre (qu'elle dévie la lumière à gauche ou à droite respectivement), on utilise des polarimètres (le plus connu étant le polarimètre de Laurent).
http://ead.univ-angers.fr/~capespc/c...olarimetre.pdf

Nerrik

[mach3]

En chimie organique, toute molécule chirale, possédant au moins un carbone assymétrique est optiquement active.

attention, tu vas trop vite et tu es inexact. Une molécule chirale est forcément optiquement active, c'est la conséquence directe de la chiralité.
La présence d'un carbone asymétrique n'est pas nécessaire pour avoir une molécule chirale : un autre atome que le carbone peut être asymétrique (l'azote d'une amine tertiaire encombré, le soufre d'une fonction sulfoxyde), ou la chiralité peut provenir d'autres spécificité de la structure (allènes, hélicènes, atropisomères...).
La présence d'un seul centre asymétrique donne une molécule chirale, il est vrai, mais quand il y en a plusieurs, la molécule peut parfois présenter un plan ou un centre de symétrie et donc être achirale (cas des isomères méso).
Bref il n'existe pas d'implication générale entre chiralité et présence de plus d'un carbone asymétrique, ni dans un sens, ni dans l'autre. A la limite la présence d'un seul et unique carbone asymétrique implique la chiralité (l'implication inverse étant fausse en toute généralité).

Le seule critère général, qui marche à tous les coups, c'est qu'une molécule est chirale (et donc optiquement active) si et seulement si elle ne présente ni plan ni centre de symétrie.

m@ch3

[invite23c3b775]

La présence d'un carbone asymétrique n'est pas nécessaire pour avoir une molécule chirale : un autre atome que le carbone peut être asymétrique (l'azote d'une amine tertiaire encombré, le soufre d'une fonction sulfoxyde), ou la chiralité peut provenir d'autres spécificité de la structure (allènes, hélicènes, atropisomères...).

Bien vu, je les avais oubliés ces hétéroatomes chiraux... Merci mach3 de la précision. Et c'est pas comme si je m'étais fait avoir avec ça il y a pas très longtemps...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3b66be4b]

Merci pour vos reponses !

[invite3b66be4b]

Mais si une molécule n'a pas de plan de symétrie ou d'axe de symétrie et qu'elle n'a pas un ou plusieurs atomes chiraux, est-elle chiral?

Merci

[invite54bae266]

Les molécules avec une forme spéciale peuvent être chirales. Je vais pas toutes les détaillées parce que certaines m'ont presque l'air d'être uniquement des cas d'école mais prend par exemple le Co(ox)₃^3- : l'hélice peut tourner vers la gauche (lambda) ou vers la droite (delta)

Il y a aussi les molécules spiro, les allènes, les molécules atropisomères, les métallocènes, etc ...

Si t'en veux des drôles mais que tu ne verras probablement pas (ou pas souvent) je peux te scanner mon cours de stéréochimie

[mach3]

Mais si une molécule n'a pas de plan de symétrie ou d'axe de symétrie et qu'elle n'a pas un ou plusieurs atomes chiraux, est-elle chiral?

qu'est ce qui n'est pas clair dans la phrase suivante qui résume mon post précédent :

Le seule critère général, qui marche à tous les coups, c'est qu'une molécule est chirale (et donc optiquement active) si et seulement si elle ne présente ni plan ni centre de symétrie.

ou dans celle-ci qu'on trouve plus haut dans le même post?

La présence d'un carbone asymétrique n'est pas nécessaire pour avoir une molécule chirale : un autre atome que le carbone peut être asymétrique (l'azote d'une amine tertiaire encombré, le soufre d'une fonction sulfoxyde), ou la chiralité peut provenir d'autres spécificité de la structure (allènes, hélicènes, atropisomères...).

m@ch3

[invite3b66be4b]

Ah oui ! Merci