Alkyler une amine

[Shadowlugia]

Bonsoir à tous,

Sur la pièce jointe, j'ai mis trois molécules. Je souhaite passer de la molécule en haut à gauche à celle en haut à droite. Pour cela, une solution me paraît être d'effectuer une alkylation d'Hoffmann avec le composé en bas de l'image. Mais je cherche d'autres moyens d'effectuer cette transformation. Pourriez-vous m'indiquer si vous en voyez d'autres ? J'imagine en effet que l'akylation d'Hoffmann risque de ne pas s'arrêter à l'amine secondaire et continue jusqu'à former un sel d'ammonium quaternaire...
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[invite7d436771]

Bonjour,

A priori les SN se font mal sur les dérivés éthyléniques, et tu veux former une énamine. Peut-être qu'il faut plutôt regarder du côté des additions nucléophiles (addition 1,4).

Nox

[vpharmaco]

Bonjour,
Le produit que tu veux former est une enamine.
Si tu te rappelles qu'une enamine est en equilibre avec sa forme tautomere, imine, ton probleme se resume a former une imine a partir d'une amine.
Des idees ?

[Shadowlugia]

Effectivement, avec le dérivé carbonylé adéquat, on pourra effectuer cette transformation.
Merci à vous deux !

[A voir en vidéo sur Futura]