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Alkyler une amine



  1. #1
    Shadowlugia

    Alkyler une amine


    ------

    Bonsoir à tous,

    Sur la pièce jointe, j'ai mis trois molécules. Je souhaite passer de la molécule en haut à gauche à celle en haut à droite. Pour cela, une solution me paraît être d'effectuer une alkylation d'Hoffmann avec le composé en bas de l'image. Mais je cherche d'autres moyens d'effectuer cette transformation. Pourriez-vous m'indiquer si vous en voyez d'autres ? J'imagine en effet que l'akylation d'Hoffmann risque de ne pas s'arrêter à l'amine secondaire et continue jusqu'à former un sel d'ammonium quaternaire...Sans titre.png

    -----
    Dernière modification par Shadowlugia ; 17/03/2012 à 22h53.

  2. #2
    Nox

    Re : Alkyler une amine

    Bonjour,

    A priori les SN se font mal sur les dérivés éthyléniques, et tu veux former une énamine. Peut-être qu'il faut plutôt regarder du côté des additions nucléophiles (addition 1,4).

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  3. #3
    vpharmaco

    Re : Alkyler une amine

    Bonjour,
    Le produit que tu veux former est une enamine.
    Si tu te rappelles qu'une enamine est en equilibre avec sa forme tautomere, imine, ton probleme se resume a former une imine a partir d'une amine.
    Des idees ?
    Dernière modification par vpharmaco ; 18/03/2012 à 13h19.

  4. #4
    Shadowlugia

    Re : Alkyler une amine

    Effectivement, avec le dérivé carbonylé adéquat, on pourra effectuer cette transformation.
    Merci à vous deux !

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