Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 8 sur 8

[exo]chimie orga/ phénol



  1. #1
    abby666

    Post [exo]chimie orga/ phénol

    bonjour à tous, pourriez-vous me dire si mon raisonnement est bon?

    Dans le début de mon exercice on me dit que:" le phénol est traité en présence de méthyl iodure et d'une base pour donner le composé A", évidement j'ai besoin de connaître le composé A pour faire la suite de mon exo.


    Donc ce que j'ai pensé c'est que la base permet une déprotonation donc on obtient un alcoolate (le problème c'est qu'on ne précise pas que c'est une base forte) et ensuite le méthyl iodure permet une substitution nucléophile, du coup au final au lieu d'avoir un OH on a un CH3.

    Cette question va peut-être vous paraitre très simple, mais j'avoue que la chimie orga et moi on est pas copines!

    Merci d'avances pour vos réponses.

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    Nox

    Re : [exo]chimie orga/ phénol

    Bonjour,

    Le raisonnement est tout à fait correct, cette réaction est appelée synthèse de Williamson. La base n'a pas besoin d'être forte car l'ion phénolate est stabilisé par mésomérie, ce qui fait que le pKa associé est de l'ordre de 10 (à comparer au 16 à 19 pour les alcools).

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  4. #3
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : [exo]chimie orga/ phénol

    Bonjour
    attention, pour éviter toute ambiguité:
    à la place du OH tu auras un OMe
    tu passes de Ph-OH à Ph-O-CH3 (et pas Ph-CH3 comme proposé).

  5. #4
    Nox

    Re : [exo]chimie orga/ phénol

    Bonjour,

    Merci CN pour cette précision, je n'avais pas relevé effectivement.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  6. #5
    dr.Garou

    Re : [exo]chimie orga/ phénol

    Oui raisonnement simple et tout à fait exact: on substitue le proton par un méthyle pour former du méthoxybenzène.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    abby666

    Re : [exo]chimie orga/ phénol

    Youhou, finalement ça fini par rentrer la chimie orga! Merci à tous

  9. Publicité
  10. #7
    Nox

    Re : [exo]chimie orga/ phénol

    Pour compléter tout ceci, à titre culturel :

    Le méthoxybenzène est aussi appelé anisole, produit notamment utilisé pour la synthèse de l'anéthol, molécule partiellement responsable du trouble du P*st*s.
    La réaction mentionnée précédemment sert aussi en chimie organique pour protéger des fonctions phénols.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  11. #8
    Scientifique-Fumiste

    Re : [exo]chimie orga/ phénol

    Comme l'a dis Nox, c'est une réaction qui sert souvent de protection !
    Normalement tu as du y voir en cour sous le nom de synthèse de Williamson
    Voila ! Après n'oublis pas comme d'autre l'ont dit que le phénol ont un pka de 10 qui est beaucoup moins élevé que celui des autres alcools !

Sur le même thème :

Discussions similaires

  1. petit exo chimie orga
    Par choukette92 dans le forum TPE / TIPE et autres travaux
    Réponses: 1
    Dernier message: 25/03/2009, 14h15
  2. exo de chimie orga problème....
    Par worane dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 18/01/2009, 21h48
  3. Chimie Orga Exo
    Par Sechs dans le forum Chimie
    Réponses: 4
    Dernier message: 31/12/2008, 16h13
  4. Exo de chimie orga
    Par nystagmus dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 11/06/2007, 14h19
  5. [Exo] Chimie Orga
    Par Hogoerwen'r dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 17/05/2006, 19h36