[exo]chimie orga/ phénol

[invitecc472b39]

bonjour à tous, pourriez-vous me dire si mon raisonnement est bon?

Dans le début de mon exercice on me dit que:" le phénol est traité en présence de méthyl iodure et d'une base pour donner le composé A", évidement j'ai besoin de connaître le composé A pour faire la suite de mon exo.


Donc ce que j'ai pensé c'est que la base permet une déprotonation donc on obtient un alcoolate (le problème c'est qu'on ne précise pas que c'est une base forte) et ensuite le méthyl iodure permet une substitution nucléophile, du coup au final au lieu d'avoir un OH on a un CH3.

Cette question va peut-être vous paraitre très simple, mais j'avoue que la chimie orga et moi on est pas copines!

Merci d'avances pour vos réponses.
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[invite7d436771]

Bonjour,

Le raisonnement est tout à fait correct, cette réaction est appelée synthèse de Williamson. La base n'a pas besoin d'être forte car l'ion phénolate est stabilisé par mésomérie, ce qui fait que le pKa associé est de l'ordre de 10 (à comparer au 16 à 19 pour les alcools).

Nox

[invitef5d8180a]

Bonjour
attention, pour éviter toute ambiguité:
à la place du OH tu auras un OMe
tu passes de Ph-OH à Ph-O-CH3 (et pas Ph-CH3 comme proposé).

[invite7d436771]

Bonjour,

Merci CN pour cette précision, je n'avais pas relevé effectivement.

Nox

[A voir en vidéo sur Futura]

[dr.Garou]

Oui raisonnement simple et tout à fait exact: on substitue le proton par un méthyle pour former du méthoxybenzène.

[invitecc472b39]

Youhou, finalement ça fini par rentrer la chimie orga! Merci à tous

[invite7d436771]

Pour compléter tout ceci, à titre culturel :

Le méthoxybenzène est aussi appelé anisole, produit notamment utilisé pour la synthèse de l'anéthol, molécule partiellement responsable du trouble du P*st*s.
La réaction mentionnée précédemment sert aussi en chimie organique pour protéger des fonctions phénols.

Nox

[invite33a19382]

Comme l'a dis Nox, c'est une réaction qui sert souvent de protection !
Normalement tu as du y voir en cour sous le nom de synthèse de Williamson
Voila ! Après n'oublis pas comme d'autre l'ont dit que le phénol ont un pka de 10 qui est beaucoup moins élevé que celui des autres alcools !