Alcool secondaire + HCl

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous , j'ai quelques petites questions

SI j'ai un alcool secondaire et qu'on le fait réagir avec du HCl , comment je sais si ce sera une substitution nucléophile ou une élimination ?
Si c'est une substitution nucléophile , le H+ va se lier au OH , on aura un groupement oxonium mais si il n'a aucune raison de partir il restera là ? et si c'était un acide faible ce serait pareil ?

Si c'est une élimination , il faudrait qu'un H+ se fasse arracher mais il n'y a rien qui puisse l'arracher , si ? donc l'élimination n'est pas possible ici ?

J'aimerais comprendre , merci d'avance !
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[moco]

A ma connaissance, les alcools secondaires ne réagissent pas avec HCl.

[invite6cbf8f24]

HCl ne peut pas réagir avec l'acool en tant que base ?

[invite2244c518]

salut:
pour la SN elle ne peu pas se faire car un groupement OH est un movai groupe partant.
et pour l'elimination y a pas une base qui peut arraché un H adjassent car un Cl a un cracter nucleophile qui le fait perdre en basicité

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite022b5efc]

Si on considère l'éthanol, HCl ne pourrait-il pas déshydrater l'alcool en éthylène avec production d'une molécule d'HCl qui réagirait avec l'éthylène pour former du chloroéthane ?

Si non, pourquoi ?

[moco]

Essaie ! C'est facile ! Si tu fais le test, tu verras bien que le mélange de HCl et d'éthanol ne produit rien ! Rien ! L'acide chlorhydrique, même concentré, contient trop d'eau ! Même avec de l'acide sulfurique concentré, sans eau donc, il faut chauffer à plus de 100°C pour que la déshydratation se produise, et que de l'éthène se dégage.

[invite54bae266]

Essayer c'est vite dit ! Vu les questions qu'il pose il doit être étudiant. Moi aussi. Réaliser la plupart des manip' "à la maison" n'est pas chose facile et les labo (du moins chez nous) sont réservés aux TP uniquement.

Ce que j'apprécie sur ce forum, en revanche, c'est que comparer à la fac où on apprend beaucoup de théorie et où on ne parle pas souvent de conditions opératoires précises, ici le partage de l'expérience pratique des forumeurs et vraiment appréciable !