Bonjour à tous,
Savez vous comment faire réagir l'épichlorhydrine sur un alcool.
J'ai vu un vieux brevet avec R-OH + épichlorhydrine + cata :Triflate de Lanthane suivi d'une déhydrochloration.
N'y a t-il pas plus simple, genre R-OH + épichlorhydrine + NaI cat, suivi de rien du tout??
J'ai peu de moyen pour faire de la biblio, si vous avez des idées, je suis preneur...
Merci d'avance,
Bruno
Bonjour. Ton ROH est-il un phénol ? Si oui, tu peux faire la réaction dans l'eau en présence de NaOH avec une bonne agitation. Cette réaction est classique pour la synthèse de bêta bloquants.
Salut shaddock,
merci pour ta réponse rapide, mon alcool serait un PPG (polypropylene glycol) monoalkyl éther.
Avec donc un Pka trop élevé pour la réaction que tu propose, je pense...
Penses tu qu'on pourrait déplacer un équilibre avec NaI cata (ou KI) en formant la "Iodhydrine" qui réagirait avec R-OH et précipitation de NaCl (ou KCl)? Sans ajouter de base, dans un milieu sans solvant ou avec solvant organique comme la MEC ou du genre...
Merci...
D'après la littérature l'épichlorhydrine réagit avec les alcoolates par ouverture de l'époxyde et cyclisation du nouvel alcoolate formé avec l'halogénure pour reformer l'epoxyde.
Tu pourrais donc faire ton alcoolate avec NaH puis le faire réagir avec l'épichlorhydrine.
http://books.google.fr/books?id=NXwf...oolate&f=false
En effet ça paraît la meilleur solution, mais dans ce cas on risque une double addition finalement...
Et puis je ne pourrais pas utiliser NaH industriellement, on est pas équipés.
J'ai l'impression que je suis un peu coincé! Mais je vais méditer sur l'idée.
Merci beaucoup, bonne journée!
Bruno
