N-Chloramine : Comment les identifier? Les isoler?

[Fajan]

Bonjour à tous,

Je travaille actuellement sur des réactions "caticales" (qui forment des radicaux-cations en chaine) et je suspect que le produit que je forme est en réalité une N-Chloramine! Sans entrer dans les détails, je génère un radical-cation avec comme contre ion : B(C6F5)4-. Ce radical-cation oxyde ensuite une amine.

Lorsque j'isole le produit final (sur colonne), j'obtiens l'amine protonée avec B(C6F5)4- comme anion.

Je suspecte qu'en réalité une chloramine se forme lors de l'oxydation. Toutefois, je ne peux pas prendre de RMN du brut (il restera des impuretés paramagnétiques) et je pense que la chloramine s'hydrolyse très rapidement dès que la réaction sort de la boite à gants!

J'aimerais savoir s'il y avait une réaction spécifique aux chloramines ? Puis-je substituer le chlore par un autre groupement qui formerait un adduit stable?

Merci pour les idées!
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[shaddock91]

Salut Fajan.

J'ai trouvé cette réponse sur le net:
http://www.google.com/search?ie=utf-...X_enFR456FR456

voir la 4ème réponse (lifetech)

et une autre ----> http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/arti...569036/?page=1

[WestCoast85]

Les isoler me parait difficile car elles sont généralement préparées in-situ en synthèse pour les coupler avec des composés hétéroaromatiques (des azoles par exemple) par activation de la liaison C-H présentant un caractère acide.

Du coup, en suivant cette propriété, je ne sais pas si tester une réaction de ce genre pourrait t'aider !

En toute franchise, une méthode de détection pure et simple (comme l'a indiqué Shaddock) serait scientifiquement plus pertinent mais je me doute que tu ne cherches pas à les quantifier de manière précise !

[Fajan]

Non en effet... Je cherche à en déterminer la structure... Je pense que je vais faire la réaction dans un tube RMN dans du dichlorométhane d2 et on va prier pour que je puisse voir la chloramine tiennent le coup jusqu'à la RMN...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

"et qu'elle tienne le coup" jusqu'à la RMN je voulais dire...