Chimie analytique solubilité base/acide organique dans l'eau

[invite243c180b]

Bonjour,

Est ce que quelqu'un peut m'aider concernant cette question :
" expliquez comment augmenter la solubilité dans l'eau d'une base ou un acide organique "

Pour la base, j 'aurais dit que pour augmenter la solubilité on va faire des sels sous forme de base plus solubles dans les
solvants organiques. On ajoute du NaCl en grande quantité dans la phase aqueuse (salting out effect) et la solubilité augmente
dans la phase organique
On peut aussi dissoudre une base organique ( comme les amines ) en diminuant le ph et donc en augmentant la proportion de l'acide conjugué.
exemple de la codéine peu soluble dans l'eau mais qui contient un N pouvant être protoné pour donner un sel plus soluble.

Suis je sur la bonne voie ?

et pour l'acide je dirais qu' en chauffant on augmente sa solubilité dans l'eau et donc on augmente son ph à savoir la proportion de sa base conjugué.
exemple de l'aspirine ou du paraben non solubles dans l'eau , on les remplace alors par leurs sels.

Je vous remercie d'avance pour votre réponse
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[invite7d436771]

Bonjour,

" expliquez comment augmenter la solubilité dans l'eau d'une base ou un acide organique "

Je ne sais pas trop ce qu'il faut répondre. A vue de nez il faut mentionner le pH, car sinon le fait que ce soit un acide (ou une base) n'intervient pas (ce serait un "simple" problème de solubilité de produits organiques en phase aqueuse). Mais en tout cas, on s'intéresse bien à un composé organique, qui est de plus un acide ou une base, et on cherche à augmenter sa solubilité dans l'eau (donc en phase aqueuse).

Pour la base, j 'aurais dit que pour augmenter la solubilité on va faire des sels sous forme de base plus solubles dans les
solvants organiques. On ajoute du NaCl en grande quantité dans la phase aqueuse (salting out effect) et la solubilité augmente
dans la phase organique

Je ne comprends donc pas du tout les phrases précédentes : il n'est pas question de s'intéresse à une solubilité dans la phase organique ! Et en ajoutant NaCl dans la phase aqueuse, il va y avoir moins de composés organiques solubilisés dans l'eau, puisque les molécules d'eau préfèrent solvater les ions chlorure et sodium. Enfin NaCl ne permet surement pas de former des sels organiques avec une molécule organique non chargée ...

et pour l'acide je dirais qu' en chauffant on augmente sa solubilité dans l'eau et donc on augmente son ph à savoir la proportion de sa base conjugué.
exemple de l'aspirine ou du paraben non solubles dans l'eau , on les remplace alors par leurs sels.

Il y a plusieurs effets dans ce que tu écris : les solubilités augmentent généralement avec la température (le contre-exemple classique étant le tartre), le pH de l'eau varie légèrement avec la température (variation du produit ionique avec la température, et dissolution des gaz atmosphériques).

Très honnêtement, je n'aime pas cette question. Si on considère une base organique neutre, en acidifiant le milieu on va pouvoir former un ion qui sera donc plus soluble en phase aqueuse. Mais pour augmenter la solubilité de la base, je n'ai pas d'idées (à part un cosolvant, mais c'est tricher).

Nox

[invite243c180b]

Moi non plus je n'aime pas cette question...ce qui me ramène à la case départ : je ne sais toujours pas répondre à la question
concernant la base organique

[invitef5d8180a]

bonsoir,
j'ai pas bien suivi où est le problème.
que tu aies un acide organique ou une base organique, si tu veux augmenter la solubilité aqueuse, il faut les passer sous former ionique.
Il faut donc que la phase aqueuse soit à un pH supérieur au pKa+2 de ton acide et inférieur au pKa-2 de ta base.
Si tout en étant sous forme ionisé tes composés ne passent toujours pas en phase aqueuse, c'est mort!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite243c180b]

Ca revient à expliquer comment ioniser des bases/acides organiques en fait ?

Merci beaucoup pour ta réponse, c est beaucoup plus clair.