Diastéréoisomères

[invitec0ad8541]

Bonjour à tous,

Je passe mon examen de chimie organique mardi prochain. Et j'aimerais avoir des explications sur une notion que je ne comprends pas très bien: les diastéréoisomères. Qu'est ce qu'un diastéréoisomère? Pourriez vous m'expliquer cette notion en vous basant sur l'exercice du fichier ci joint?

Et ensuite, ces définitions sont elles bonnes ? :

- composé méso: molécule qui présente un plan de symétrie. Un composé méso est optiquement inactif
- énantiomère: molécule non superposable à son image dans un miroir

Merci d'avance pour vos réponses

David
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[invite7d436771]

Bonjour,

En deux mots, en attendant que la pièce jointe soit validée :
La notion de diastéréoisomérie ou d'énantiomérie se rapporte à un couple de molécules. En revanche, la notion de méso, comme la chiralité se rapporte à une seule molécule.

Donc pour une molécule, tu traces l'image par un miroir plan. Si l'image est superposable à la molécule initiale, cette molécule est dite achirale.
Si l'image n'est pas superposable à la molécule initiale, cette molécule est dite chirale.
Le méso est un cas particulier de molécule achirale, dont l'image est superposable à la molécule initiale "par coïncidence". Le rôle des deux atomes de carbone asymétrique est permuté par exemple. Le méso se rencontre lorsque la molécule présente deux atomes de carbone asymétriques, avec les mêmes substituants mais dont les configurations sont opposées, et par ailleurs la molécule présente une certaine symétrie.

Si on considère maintenant deux molécules stéréoisomères.
On prend la molécule 1, on trace l'image par un miroir plan. Si l'image se superpose à la molécule 2, les molécules 1 et 2 forment un couple d'énantiomères. Sinon elles forment un couple de diastéréoisomères.

La définition d'énantiomère que tu proposes est donc erronée, il s'agit de celle d'une molécule chirale.

Nox

[invitec0ad8541]

Bonsoir.

Tout d'abord, merci pour votre réponse rapide. Grace a vous, tout est beaucoup plus clair. J'ai meme réussi à résoudre l'exercice que j'avais joint avec mon message!

Encore merci,

David