Beta-elimination sur les sucres
Bonjour,
Je ne connais pas vraiment bien le mécanisme de la beta-elimination. Est ce qu'une âme charitable voudrait bien me l'expliquer?
Comment cela peut s'appliquer dans un traitement de sucres complexes avec de la soude (NaOH), comme un polymère de cellulose (b-1,4-glucose), ou b-1,6-glucose, ou encore sur un polymère de chitine?
Merci pour toutes les réponses que vous me donnerez!
Bob
Bonjour,
Pardonnez moi de faire remonter ce post, mais c est un sujet qui me tient beaucoup à coeur. En effet, je souhaiterais développer un petit paragraphe concernant cette possibilité de "béta-élimination" des sucres dans mon manuscrit de thèse.
Merci de l attention que vous prêterez à ce message, en espérant que quelqu'un d'entre vous pourra me répondre.
Bob
Pour moi, une bêta élimination, est simplement le départ d'un groupe partant en beta par rapport au carbone considéré.
Par exemple : CH3-CH2OH + H+ > CH3-CH2+ + H2O
Le carbone alpha, est celui de droite (celui qui porte le carbo-cation).
Lors de la beta-élimination, c'est l'autre carbone (celui en beta) qui perd un proton :
CH3-CH2+ > CH2=CH2 + H+
Salut,
Merci pour ta réponse!
Donc ceci devrait être possible? Et ça reste une beta-élimination?!
Bob
La fonction clé ici est un acétal (voir http://fr.wikipedia.org/wiki/Acétal_et_cétal).Envoyé par bob.razowsky
Salut,
Merci pour ta réponse!
Donc ceci devrait être possible? Et ça reste une beta-élimination?!
Bob
Ca fait un bail que je ne fais plus de chimie organique, mais je n'ai jamais rien vu de tel.
Je trouve même au contraire ceci : Les acétals sont stables en milieu neutre et basique. référence : http://www.edu.upmc.fr/sdv/docs_sdvb...orga/chap4.pdf
A vrai dire je ne vois pas d'autre solution de réaction me permettant de retrouver mes deux sucres dans leur état d'origine.
Pour ce qui est de la fonction hémi-acétal, effectivement c'est un point clé et je dois la retrouver en fin de réaction (puisqu'en pratique je la retrouve).
Et pour la stabilité de ce type de liaison, je dirais que cela dépend des conditions. Bien que stable à pH neutre et basique, elle l'est moins à pH très basique, au delà d'un pH 12 (comme ici dans la soude molaire).
Dans mes essais, je traite une paroi d'un microorganisme à la soude molaire (le but étant de déprotéiniser). Mais j'observe une forte solubilisation des glycanes. Ici j'ai représenté une liaison b-1,4. Mais vraisemblablement ce phénomène de béta-élimination doit se produire sur les autres liaisons (1,6 et 1,3), et peut être même sur des sucre d'autre nature que le Glucose (en particulier la GlcNAC dans mon cas).
De plus, les analyses de liaisons et de structures n'indiquent pas qu'une réaction ai conduit à l'apparition d'une extémité qui ne soit pas un hémiacétal.
C'est pour ces raisons que je suis porté à croire (après ta première explication) que la réaction ne peut se faire que selon le modèle que j'ai dessiné.
Voila, j'espère ne pas faire d'erreur dans mon raisonnement. Qu'en penses tu?
