Bonjour,
j'aimerais connaître le ou les produits de substitution de la réaction suivante:
trans-1-chloro-4-méthylcyclohexane avec NaOH
J'imagine que le OH va attaquer le cycle juste en dessous du chlore et que ce dernier va partir...mais au niveau de la stéréochimie, qu'obtient-on comme résultat(s) ?
mercii
Bonjour,
à ce que je sache NaOH en solution est sous forme ionique (Na+ et OH-). En générale les nucléophiles chargés comme OH- font une substitution nucléophile d'ordre 2 (SN2) c'est un processus bimoléculaire qui se déroule en une seule étape où le nucléophile (OH-) attaque du côté opposé du nucléofuge (groupement partant = -Cl) pour avoir le minimum de répulsion puisque l'attaque de OH- et le départ de Cl- se font au même temps.
Donc il y a un seul produit qui se forme présentant l'inversion de Walden (présenté dans l'image ci-jointe) et selon le cas il peut y avoir une inversion de configuration
J'espère que c'était clair
Merci pour ta réponse, elle est très claire !
Un petit détail: si j'ai bien compris, l'inversion de Walden transforme donc un réactif R en produit S et inversement. Ici, au départ j'ai un réactif trans, ça veut dire que mon produit sera cis ?
merci encore Eisinut
La nomenclature absolue (R et S) n'a rien à voir avec la nomenclature cis/trans. Ici, aucun des atomes de carbone ne possède de configuration absolue vu que 2 substituants sont identiques.
Non au faite la transformation d'un réactif R en produit S ça s'appelle l'inversion de configuration ! mais l'inversion de Walden c'est le faite que la molécule au départ présentait le groupement en arrière et en avant orientés vers la gauche par exemple et après SN2 la molécule aura ces mêmes groupement en arrière et en avant orientés dans l'autre sens (vers la droite) c'est un peu comme l'effet parapluie si tu vois ce que je veux dire !!
La SN2 est toujours accompagné par cet effet de Walden mais il n'y a pas forcément de l'inversion de configuration (ceci dépend de la nature du nucléophile et du groupement partant).
Et effectivement dans le cas de ta réaction voici le résultat :
Ton cas.jpg
Dernière modification par Eisinut ; 17/06/2012 à 19h13.
Ah d'accord, je vois maintenant
Merci 1000 fois
Je t'en prie
http://www.casimages.com/img.php?i=1...3433773074.jpg
