hydroxylation aromatique

[invite36217c18]

bonsoir

voila j'aurais souhaité connaitre ce qu'il se fait en hydroxylation aromatique du genre Ar-H => Ar-OH
aprés quelques recherche je n'ai trouvé qu'un genre de réaction dans le clayden passant la formation d'un epoxyde..(dont je ne suis m^me pas sur du mécanisme réactionnel (passage par des radicaux??) )suivit d'un genre de réarrangement passant par une cétone.... bref je pas sur de vraiment comprendre ce qu'il se passe...en fait je serais même incapable d'expliquer clairement ce mecanisme.

il y aurait 'il qqn pour m'éclairer ou me donner une piste dans la soirée?

et d'autre part savoir s'il y aurait d'autre genre de réaction d'hydroxylation aromatique sur un aromatique type benzene / benzyl

merci beaucoup!
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[invitef5d8180a]

bonsoir,
tu peux passer depuis le benzene au phénol par fusion alcaline.
Le phénol est industriellement préparé à partir du cumène par réaction avec le peroxyde d'hydrogène. Regarde du côté du réarrangement de Criegee.
Généralement on part plutôt d'un halogénure d'aryle. Pas mal de travaux ont été fait par Taillefer (ENSCMontpellier). C'est catalysé au cuivre souvent.

"hydroxylation benzene" sur google ça donne aussi quelques résultats.

La synthèse que tu as vu dans le Clayden est certainement l'époxydation du benzene par le Cytochrome P450. C'est donc enzymatique (Catalyse au fer, je crois...) L'époxydation du benzene... sans un enzyme, j'ai envie de dire: Bon courage

[invite36217c18]

bonsoir

merci pour cette réponse!!!

vi j'ai trouvé tout pleins de réactions types et de mécanisme partant d'un aromatique avec un halogénure. Mais je cherche une réaction d'hydroxylation directe d'un aromatique type groupement benzyl et ce que je regardais c'était justement plus du coté d'hydroxylation proche de celle du Cytochrome P450 ou je ne comprends pas trop si la formation de l'epoxyde passe par un radical nottament.


merci en tout cas

[molecule10]

Bonsoir rhaps : Voici des méthodes pour obtenir des phénols : ( http://eduscol.education.fr/rnchimie...ep_phenols.pdf ). Bonnes salutations.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee109a523]

Bonjour ,
Pourrait on mettre du Cl₂ en présence d'AlCl₃ pour donner le chlorobenzène et ensuite ajouter des copeaux de Mg et utilisé notre ami Grignard avec la formaldéhyde ?

je pense que ça marche en théorie mais beaucoup trop compliquer en vrai
je me trompe ???

[invite7d436771]

Bonjour,

Il y aura un atome de carbone de trop : ce sera l'alcool benzylique qui sera formé.

Nox

[invite36217c18]

merci bcp pour ces nouvelles réponses et merci a molécules10 pour le lien!!!!!!!!!!!!!!