Bonjour,
J'ai quelques questions sur la réactivité des iminophosphoranes (R-N=PPh3) avec :
a) l'eau
b) une cétone
c) le dioxyde de carbone.
a) En ce qui concerne l'eau, on doit obtenir une amine : j'ai écrit que le doublet de l'azote capte un proton de HOH, pendant que O se fixe sur l'atome de phosphore. Le deuxième proton est ensuite capté par l'atome d'azote, ce qui permet de former la triphénylphosphine
b) En ce qui concerne la cétone, j'ai écrit un mécanisme un peu similaire : le double de l'azote, nucléophile, attaque le carbone de la cétone (on prend par exemple l'acétone >C=O), rendu électrophile, ce qui conduit à l'apparition d'une charge négative sur l'oxygène. Cela donne ensuite une attaque de O- sur le phosphore pour former la triphénylphosphine et le composé R-N=C<
c) Enfin, pour le dioxyde de carbone, on me dut que la première étape est la formation d'un isocyanate : je suppose donc que le doublet libre de N attaque le C du dioxyde de carbone, permettant là encore de former un O- qui permet la formation de la triphénylphosphine. Je sais qu'ensuite je dois former un carbodiimide : j'envisage donc une réaction entre l'isocyanate et l'iminophosphorane. Le doublet libre de N de l'iminophosphorane attaque le C de l'isocyanate, entraînant encore une fois l'apparition d'une charge - sur l'atome O, ce qui permet de former la triphénylphosphine.
Pourriez-vous me dire si ces mécanismes vous paraissent corrects ?
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