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Réaction epoxyde



  1. #1
    Biojuding

    Question Réaction epoxyde

    bonjour, une petite question

    Réaction : /\//\ + CH3CO3H

    je pensais obtenir ceci :

    o
    /_\
    _/ \

    Mais on obtient un racemate :

    o
    /\/_\ et /\ _
    \ \ /\
    o

    Pourriez-vous m'éclairez ?

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    Biojuding

    Re : Réaction epoxyde

    Désolé, je rectifie :



    bonjour, une petite question

    Réaction : /\//\ + CH3CO3H

    je pensais obtenir ceci :

    ....o
    .../_\
    _/....\

    Mais on obtient un racemate :

    .....o
    ./\/_\ .....et.... /\ _
    ........\ ...............\ /\
    ..........................o


    Je pense que ce sera plus claire

  4. #3
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réaction epoxyde

    bonjour,
    je sais pas pour les autres du forum, mais je pige que dalle...
    C'est quoi le nom des réactifs et le noms des produits obtenus?
    Parfois une image vaut mieux qu'un long discours, parfois mais pas toujours

  5. #4
    ZuIIchI

    Re : Réaction epoxyde

    Je pense qu'il s'agit d'une réaction entre du pent-2-ène et de l'acide méthylperbenzoïque.

    Il devrait donc se former un époxyde substitué par un propyle et un méthyle. Ton problème concernerait donc la stéréochimie ?

    Si ton alcène est Z, alors les substituants de l'époxyde seront cis.
    Si ton alcène est E, alors les substituants de l'époxyde seront trans.

    Avec ton dessin on ne peut pas savoir si l'alcène est Z ou E.
    Dernière modification par ZuIIchI ; 20/06/2012 à 18h51.

  6. #5
    molecule10

    Re : Réaction epoxyde

    Bonsoir ZuIIchI: Il s'agit d'acide peracétique = CH3-CO3H et non d'acide méthylperbenzoïque ! et il me semble que l'oléfine est plutôt CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 . (E) hept-3-ène ? . ( Mais olala ... ! )

    Bonnes salutations.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : Réaction epoxyde

    Ouais désolé pour cette faute grossière j'avais en tête le mCPBA et j'ai remplacé le Cl par un Me.

    Mais pour l'oléfine je persiste à penser que si les deux "/" forment la double liaison alors il n'y a que 5 atomes de carbones et pas 7 comme tu le dis. Sinon où est le symbole de la double liaison ? De toute façon, ça n'a pas grande importance étant donné que son problème relève de la stéréochimie.

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  10. #7
    Eisinut

    Re : Réaction epoxyde

    Biojuding tu as prévu de trouver ce produit :
    époxydation .jpg
    Ceci est vrai si on est parti du (Z) pent-2-ène dans ce cas il y aura un seul produit puisque l'attaque du groupement -OH sur la double liaison se fait d'un seul côté là où il y a le moins d'encombrement.

    Mais ce que t'as obtenu réellement montre que le départ de la réaction est : Acide peracétique + (E) pent-2-ène pour avoir après deux produits car les groupements -CH3 et -C2H5 sont proches de point de vue volume et encombrement ! d'où la formation de l'époxyde peut se faire d'un côté ou d'un autre d'où tu obtient ce racemate

  11. #8
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : Réaction epoxyde

    Citation Envoyé par Eisinut Voir le message
    l'attaque du groupement -OH sur la double liaison se fait d'un seul côté là où il y a le moins d'encombrement.
    je préciserais en disant qu'il n'y a pas d'attaque de fonction OH à aucun moment. C'est un mécanisme concerté avec un état de transition prétendument ressemblant à un papillon (réaction de prilezhaev).

  12. #9
    Biojuding

    Re : Réaction epoxyde

    Merci beaucoup ! J'ai compris !!!

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