Réaction epoxyde

[invitef364b7ad]

bonjour, une petite question

Réaction : /\//\ + CH₃CO₃H

je pensais obtenir ceci :

o
/_\
_/ \

Mais on obtient un racemate :

o
/\/_\ et /\ _
\ \ /\
o

Pourriez-vous m'éclairez ?
-----

[invitef364b7ad]

Désolé, je rectifie :



bonjour, une petite question

Réaction : /\//\ + CH3CO3H

je pensais obtenir ceci :

....o
.../_\
_/....\

Mais on obtient un racemate :

.....o
./\/_\ .....et.... /\ _
........\ ...............\ /\
..........................o


Je pense que ce sera plus claire

[invitef5d8180a]

bonjour,
je sais pas pour les autres du forum, mais je pige que dalle...
C'est quoi le nom des réactifs et le noms des produits obtenus?
Parfois une image vaut mieux qu'un long discours, parfois mais pas toujours

[ZuIIchI]

Je pense qu'il s'agit d'une réaction entre du pent-2-ène et de l'acide méthylperbenzoïque.

Il devrait donc se former un époxyde substitué par un propyle et un méthyle. Ton problème concernerait donc la stéréochimie ?

Si ton alcène est Z, alors les substituants de l'époxyde seront cis.
Si ton alcène est E, alors les substituants de l'époxyde seront trans.

Avec ton dessin on ne peut pas savoir si l'alcène est Z ou E.

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

Bonsoir ZuIIchI: Il s'agit d'acide peracétique = CH3-CO3H et non d'acide méthylperbenzoïque ! et il me semble que l'oléfine est plutôt CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 . (E) hept-3-ène ? . ( Mais olala ... ! )

Bonnes salutations.

[ZuIIchI]

Ouais désolé pour cette faute grossière j'avais en tête le mCPBA et j'ai remplacé le Cl par un Me.

Mais pour l'oléfine je persiste à penser que si les deux "/" forment la double liaison alors il n'y a que 5 atomes de carbones et pas 7 comme tu le dis. Sinon où est le symbole de la double liaison ? De toute façon, ça n'a pas grande importance étant donné que son problème relève de la stéréochimie.

[invite5972001d]

Biojuding tu as prévu de trouver ce produit :

Ceci est vrai si on est parti du (Z) pent-2-ène dans ce cas il y aura un seul produit puisque l'attaque du groupement -OH sur la double liaison se fait d'un seul côté là où il y a le moins d'encombrement.

Mais ce que t'as obtenu réellement montre que le départ de la réaction est : Acide peracétique + (E) pent-2-ène pour avoir après deux produits car les groupements -CH3 et -C2H5 sont proches de point de vue volume et encombrement ! d'où la formation de l'époxyde peut se faire d'un côté ou d'un autre d'où tu obtient ce racemate

[invitef5d8180a]

l'attaque du groupement -OH sur la double liaison se fait d'un seul côté là où il y a le moins d'encombrement.

je préciserais en disant qu'il n'y a pas d'attaque de fonction OH à aucun moment. C'est un mécanisme concerté avec un état de transition prétendument ressemblant à un papillon (réaction de prilezhaev).

[invitef364b7ad]

Merci beaucoup ! J'ai compris !!!