Réaction benzène-époxyde

[Shadowlugia]

Bonsoir,

Je bloque sur une réaction entre deux composés : on nous demande le produit de la réaction entre le benzène et un oxacyclopropane dont l'un des atomes de carbone porte un groupement méthyle. La réaction comporte visiblement deux étapes : une première étape en présence de AlCl₃ et ensuite un traitement en milieu acide. J'avoue avoir du mal à voir comment s'effectue la première étape, autrement dit comment est-ce qu'on forme une espèce susceptible de réagir avec le benzène à partir de l'époxyde et de AlCl₃. Pouvez-vous m'aider ? Je pensais faire réagir un doublet libre du O de l'époxyde avec la lacune de l'acide de Lewis, mais je ne vois pas de suite à donner...

Merci d'avance
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[invitef5d8180a]

Bonjour,
AlCl3 est un acide de Lewis puissant. Il va donc bien évidemment se positionner sur l'oxygène de ton epoxide pour provoquer son ouverture.
De quel côté va-t-il s'ouvrir? Il va s'ouvrir de manière à former un carbocation le plus stabiliser possible.
Tu as donc un électrophile. Le benzene est ton nucléophile. Tu peux donc faire une substitution électrophile Aromatique. Dans ton cas c'est une réaction de Friedel-Craft. Cette réaction n'est pas limitée aux halogénures...

[Shadowlugia]

D'accord, merci beaucoup, effectivement, je n'avais jamais vu la réaction de Friedel-Crafts avec un époxyde.
Merci encore !