Bonjour à tous,
j'essaye de faire un exercice où on me demande de donner la structure hypothétique d'une molécule, grâce au protocole de sytnhèse et à la RMN réalisée après extraction et purif.
Voici le protocole :
"On ajoute à une solution d'éthanethioate de S-phényle (0.5 mmol) et de benzaldéhyde (0.6 mmol) dans du dichlorométhane, du MgBr2.Et2O (0.6 mmol), puis de la N,N-diisopropyléthylamine (0.65 mmol). Après 30 min d'agitation à t.amb, traitement du milieu réactionnel et purification, on isole un composé avec un rendement de 94%"
On donne des données partielles du spectre RMN 1H dans le CDCl3 :
5.21 (td ; J=3.3 et 8.8 Hz, 1H)
3.12 (dd ; J=8.8 et 16.0 Hz, 1H)
3.03 (dd ; J=3.3 et 16.0 Hz, 1H)
2.97 (d ; J=3.3 Hz, 1H)
Je m'attendais à une énolisation où MgBr2 puisse s'accrocher à l'oxygène du thioester, permettant ainsi à la base azotée de déprotoner le proton acide en alpha. Puis ensuite, addition de l'énolate sur l'aldéhyde. Mais, on obtiendrait alors une structure n'ayant rien à voir avec le spectre RMN obtenu, même si celui-ci est partiel.
Voici la molécule que je pense obtenir :
Ph-CHOH-CH2-COS-Ph
alors que le spectre RMN prédit 4H dans la région 5.21 -> 2.97 ppm
Est-ce que quelqu'un peut m'aider ??
-----
