Isomérie et cycles

[invite3b66be4b]

Bonjour, je n'arrive pas à savoir comment différencier les différents types d'isomérie sur les cycles (conforméres, énantioméres..) ici par exemple http://www.hiboox.fr/go/images/diver...1913e.jpg.html comment feriez vous pour savoir lesquels sont conforméres ou diastéréosioméres?

Ainsi que sur ces molécules : A) C) et D) ( sur la première molécule A) en gros trait noir c'est un -OH) , http://www.hiboox.fr/go/images/diver...946fd.jpg.html


Désolé pour la modération mais je n'ai pas réussi à héberger mes photos sur le site.

Persiste, sinon je vais être obligé de supprimer tes liens. Pour joindre un fichier, il faut passer en mode avancé et cliquer sur le trombone
Bonne continuation
Pour la modération. Shaddock91

Merci d'avance!
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[invited6b4420b]

Salut

Pour les cycles comme ça... Lorsque l'on change de sens un cycle (pointe vers le haut, pointe vers le bas), la règle à suivre est la suivante : Ce qui est en haut, reste en haut et ce qui est en axial passe en équatorial.
De ce fait.. Tu peux dire que ton premier cycle est (e,a) les deux vers le haut (équatorial, axial) pour F et CH3. Si j'inverse le cycle, j'aurais le F qui pointera toujours vers le haut mais en axial cette fois-ci. Et le groupement méthyle sera aussi vers le haut mais en équatorial. On aura donc (a,e) les deux vers le haut. Cela correspond à la première image. A et B sont conformères. Avec le même raisonnement tu peux résoudre les suivants...

Pour la A, on voit bien que c'est un conformère. Molécule retournée à 180° contre toi. Les deux substituants se retrouvent inversés, ce qui correspond au dessin.
La C, tu devrais réussir avec mes explications précédentes... Il y a une subtilité à relever.
Pour la D, essaye d'imaginer un miroir entre les deux molécules...

En espérant avoir aidé au mieux

[invite3b66be4b]

Bonjour, merci pour votre aide . Mais j'ai encore quelques lacunes : concernant les 4 premières molécules, si j'ai bien compris pour que ce soit des conforméres il faut que dans les autres molécules le F et le CH3 pointent dans le même sens (donc ici vers le haut) ?

Si le F et le CH3 pointent vers le bas (molécule C) alors on peut dire que A et C, et, B et C sont des énantioméres car les 2 molécules sont inversées de sens?

Alors que si seulement il n'y a que CH3 qui change de sens (molécule D) alors A et D, et, B et D sont des diastéréosisoméres ?

Une dernière question svp : dans les molécules C et D est-ce que le groupement -CH3 est en équatorial?


Concernant la 2éme image : http://www.hiboox.fr/go/images/diver...946fd.jpg.html, pour moi dans la molécule C ce ne sont pas des conforméres car le -OH devrait être en équatorial et le -CH3 en axial n'est-ce pas? ce sont des énantioméres?

Et pour la molécule D comment savoir si ce sont des énantioméres ou diastéréoisoméres svp?

Merci beaucoup!

[invited6b4420b]

Bonjour,

Pour que ce soit des conformères, cela veut dire que les substituants doivent en effet pointer dans le même sens. Mais attention ! Pour le dessin de ces cycles, lorsque l'on passe d'une forme à l'autre, ne pas oublier la règle que j'ai déjà citée (ce qui est en axial passe en équatorial (et vis-versa) et ce qui est en haut reste en haut (idem pour le bas)). La meilleure manière de voir si ce sont des conformères, c'est de dessiner les deux formes pour chaque molécule. Tu verras ensuite lesquelles sont identiques et lesquelles ne le sont pas.
Est-ce que ta définition de "conformères" est au point ?

Si le F et le CH3 pointent vers le bas (molécule C) alors on peut dire que A et C, et, B et C sont des énantioméres car les 2 molécules sont inversées de sens?

Énantiomère signifie image miroir,donc (sauf erreur de ma part, je dirais pas non à une correction de ce que je vais dire) les molécules A/C et B/C sont bien énantiomères. A et B étant la même molécule, c'est logique que les deux soient énantiomères avec C.
Tu as regardé le caractère énantiomère uniquement en regardant le bas/haut ? Car si oui, c'est possible que ce soit un coup de chance.. Pour vérifier, rien de mieux que de dessiner l'image miroir d'une des deux formes de A puis de comparer avec C (qu'il est toujours possible de tourner dans tout les sens).

Alors que si seulement il n'y a que CH3 qui change de sens (molécule D) alors A et D, et, B et D sont des diastéréosisoméres ?

Oui, tout à fait !

Une dernière question svp : dans les molécules C et D est-ce que le groupement -CH3 est en équatorial?

Oui, sur ta feuille ils sont bien en équatorial.

Concernant la 2éme image : http://www.hiboox.fr/go/images/diver...946fd.jpg.html, pour moi dans la molécule C ce ne sont pas des conforméres car le -OH devrait être en équatorial et le -CH3 en axial n'est-ce pas? ce sont des énantioméres?

Non, sauf erreur de ma part ce sont des diastéréoisomères. Ils ne sont pas image miroir.

Et pour la molécule D comment savoir si ce sont des énantioméres ou diastéréoisoméres svp?

On parle d'énantiomères lorsqu'une molécule est image miroir d'une autre. Et on parle de diastéréoisomères lorsqu'elles ne sont pas image miroir l'une de l'autre. Essaye d'imaginer un miroir entre les deux et tu trouveras ta réponse

En espérant que mes souvenirs d'organiques ne m'aient pas trop trompé

A bientôt

[A voir en vidéo sur Futura]