biochimie: ose série D ou L

[inviteebf20e1a]

Bonjour à tous, ma question est simple:
Peut-on identifier sur un ose cyclisé (pyrane ou furane) si il appartient à la série D ou L (sans que l'on ai eu sous les yeux sa forme non cyclisé)? (si oui comment???)


De plus, avez-vous une technique simple pour passer de la projection de fisher (ose simple) vers la projection de Haworth (ose cyclisé)? Je donne un exemple: si on me donne une molécule de glucose non cyclisé en représentation fisher, et qu'on me demande de la représenté sous la forme furane ou pyrane, ya-il un petit truc qui me permettrai de le faire rapidement sans me triturer la tête en essayant d'imaginer la cyclisation en 3D? je suis pas vachement doué pour ça
(genre: "les groupements OH représentés à gauche chez fisher vont en arrière chez haworth")

Merchi d'avance!
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[moco]

Voici une référence où tu trouvera ton bonheur :
http://www.swisseduc.ch/chemie/c+b/10_1/c+b_10_1.pdf
Et tu vas voir en page 29 à 32.
L'article sur les projections de Fischer et Haworth est en français, même s'il y a d'autres articles en allemand dans la même revue.

[invitef5d8180a]

bonjour,
"Peut-on identifier sur un ose cyclisé (pyrane ou furane) si il appartient à la série D ou L (sans que l'on ai eu sous les yeux sa forme non cyclisé)? (si oui comment???)"
La réponse est oui.
Pour que nous soyons tous d'accord: la forme cyclique pyranose ou furanose doit être repésentée de façon classique sinon ce qui va suivre ne sera pas forcement juste. les furanoses sont donc représenté avec le carbone anomère à droite (ex: http://fr.wikipedia.org/wiki/Ribose#Isom.C3.A9rie ), tout comme les pyranoses (ex: http://fr.wikipedia.org/wiki/Glucose#Structure ).
Dans ces cas:
=> si l'OH impliqué dans la cyclisation n'est pas celui qui défini la série L ou D: (ex ribopyranose)
Si on observe dans ce cas que le OH définissant la série pointe vers le bas du plan du sucre c'est une série D
Si il pointe vers le haut, c'est une série L
=> si c'est le OH impliqué est celui qui définit la série: ex: glucopyranose
si le CH2OH pointe vers le haut: série D
si le CH2OH pointe vers le bas: série L
=> enfin, dans le cas d'un heptose ou autre, il faut considérer le cycle comme la partie la plus oxydée, le CH2OH terminal comme la moins oxydée et faire une pseudo-projection de fischer pour voir si le OH est à droite ou à gauche. ex: http://fr.wikipedia.org/wiki/Glucose...3.A9s_optiques avec le alpha-D-Glucofuranose.

Pour passer de Fisher à Haworth:
il faut basculer le sucre à 90° sur la droite et imaginer la cyclisation en pliant vers l'arrière les 2 extrémités (aldéhyde et CHOH). On observe donc que les OH qui était à droite pointe vers le bas et ceux à gauche vers le haut. Cependant, attention au carbone portant le OH impliqué dans la cyclisation, c'est l'inverse.

Ps: Je sais, c'est pas hyper clair. On pourra toujours affiner par la suite.

[inviteebf20e1a]

Juste pour que je comprenne, qu'enttendez par: "l'OH impliqué dans la cyclisation" (je sais c'est nul de pas savoir ça mais jsuis pas un pro de la chimie). Mais une fois que j'aurais compris ça je pense que j'aurai tout compris de votre explication.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitef5d8180a]

exemple:
le ribose c'est CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH
le OH impliqué dans la formation du ribofuranose est celui souligné: CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH
le OH impliqué dans la formation du ribopyranose est : CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH

C'est tout simplement l'hydroxyle qui devient engagé dans l'hémiacétal.

[inviteebf20e1a]

Ah très bien, merci beaucoup, vous m'enlevez une grosse épine du pied avec vos explications. MERCI