Acidité des acides nitrobenzoique.

[jeanjanou]

Bonjour les gens trop forts.
J'ai un problème pour classer l'acidité des acides nitrobenzoique.

Voila je dois classer trois acides ( ac m-nitrobenzoique, ac o-nitrobenzoique et ac p-nitrobenzoique ).
Je ne suis pas là pour la réponse, celle ci étant indiquée ici : http://perso.numericable.fr/chimorga...s/image060.gif

D'après le pka l'acide para nitrobenzoique est le plus acide.

Voila mon raisonnement : Le H de la fonction acide carboxylique part, laissant une charge négative COO-. Celle ci est
stabilisé par mésomerie electroatractreur M+ du NO2.
Je penserais d'abord que plus le NO2 est près de la charge négative, plus la base serait stabilisé ( et donc acide ortho serait
le plus fort ). Mais ce n'est pas ça vu les valeurs de pka.
Je pense qu'il faut que je regarde du côté des formes mésomères, la molécule qui en possède le plus serait la plus forte. Le soucis c'est que je trouve toujours exactement le même nombre de forme mésomères pour les trois acides.

Dans l'image attachée je montre les formes mésomeres que je trouve pour le para nitrobenzoique ( je trouve les mêmes
pour les autres .

merci beaucoup.

J'édite pour vous montrer l'image jointe (qui est attente de validation) . http://imageshack.us/photo/my-images...chetonmsn.jpg/
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[chocobeau]

tu vas devoir reprendre tout depuis le début, tu dessines des nitrophenols !

[jeanjanou]

Exacte. J'ai pas mis le bon. C'est parce que j'ai fait deux schéma différent : l'un pour les nitrophénols et l'un pour les nitrobenzoique.
En effet, mon deuxième problème c'est que je ne comprends pas pourquoi suivant que l'on ait un OH ou CO2H fasse changer l'ordre d'acidité des molécules ortho, métha et para.

Image que je voulais donc poster à l'origine : http://perso.numericable.fr/chimorga...s/image066.gif .

[chocobeau]

comme tu l'as dit, le pKa varie en fonction du nombre de mésomères de la base associée et de leurs stabilités.
Il te faut donc, comme tu l'avais fait pour le nitrophénol, compter le nombre de mésomère du nitrobenzoate, et voir si certains mésomères sont pas plus stables que d'autres (indice : via des liaisons hydrogènes intra-moléculaires par exemple)
Plus les mesomères sont nombreux et stables, plus la base conjuguée est forte donc plus l'acide est faible donc plus son pKa va être élevé.

[A voir en vidéo sur Futura]