preparation de l'acide para-nitrobenzoique

[invite45c7ff40]

est-ce que quelqu1 peut me donner le mecanisme de la preparation du para-nitrobenzene? on part du para-nitrotoluene NO₂phCH₃ au quel on ajoute Cr₂O₇^2-
je me plante a l'aide SVP
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[HarleyApril]

http://forums.futura-sciences.com/thread132829.html

ne crie pas trop vite victoire, le mécanisme n'est pas certain selon les auteurs autorisés

[invite45c7ff40]

en fait c pas ça que je cherche,j'ai cherché ds mon cours et le net aussi et j'ai pa trouver le mecanisme,aidez moi SVP

[HarleyApril]

si j'ai bien compris la question, tu cherches le mécanisme de l'oxydation d'une position benzylique par le dichromate

ce mécanisme passe par les divers degrés d'oxydation
CH3 donne alcool CH2OH donne aldéhyde CH=O donne acide carboxylique CO2H

comment ça marche exactement ?

il semblerait que la première étape soit radicalaire (on restera aussi prudent que Jerry March en attendant de trouver une ref sérieurse)
pour l'oxydation en aldéhyde, ce serait un réarrangement d'un ester chromique
pour l'oxydation en acide, on écrit la même chose que précédemment, mais sur l'hydrate de l'aldéhyde CH(OH)2

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite4c5926d5]

tout ce que je sais est la réaction générale du para-Nitrotoluéne par le bichromate de potassium en milieu acide pour donner l'acide para-Nitrobenzoique

CH3PhNO2 + Cr2O72- + 8H+ donne CO2HPhNO2 + 2Cr3+ + 5H2O


Si vous êtes d'accord avec moi, répondez