Besoin d'aide pour un mécanisme de chimie

[aah-mely]

Bonjour, ou bonsoir !

Je cherche un mécanisme assez complexe pour mon rapport d'apprentissage.

Je fais réagir une amine primaire R-NH2 avec l'acide acétique CH3COOH. Je trouve alors une imine.
Cette imine va alors réagir avec l'acide perchlorique HClO4 et c'est là que je bloque totalement.

La manip consiste en fait à dissoudre une produit contenant des fonctions amines dans de l'acide acétique.
On dose alors cette solution avec l'acide perchlorique et c'est cette équation de dosage que je ne trouve pas.

Je vous envoie en pièce jointe ce que j'ai commencé à faire, en espérant que quelqu'un pourra m'éclairer.

Bonne soirée et merci d'avance!

Amélie
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[Nox]

Bonjour,

L'amine ne peut pas plutôt faire une réaction acido-basique avec l'acide acétique ?

_Nox_, pas organicien

[ArtAttack]

J'adore l'orga, c'est teeeeeeeeeeelleeeeement simple.

[moco]

RNH₂ réagit avec CH₃COOH pour faire d'abord un sel d'ammonium, puis une amide CH₃-CO-NH-R.
Avec un acide comme l'acide perchlorique, j'imagine qu'il va se former l'ion CH₃-CO-NH₂⁺-R

[A voir en vidéo sur Futura]

[aah-mely]

L'amine réagit avec l'acide acetique. Et c'est le produit de cette réaction qui réagit avec l'acide perchlorique, pas l'amine de départ.

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
amine + acide => ammonium + base conjuguée de l'acide
ton avant dernière molécule: R-N=C(OH)CH₃ n'est autre que le tautomère de l'amide. Et pour faire un amide depuis un acide + amine il faut des agents de couplage (l'apanage des peptidistes).

Le dosage que tu fais avec ton acide perchlorique c'est certainement le dosage de la base conjuguée générée par réaction avec l'amine. C'est donc un moyen détourné de doser l'amine.

R-NH₂ + R-COOH => R-NH₃⁺ + RCOO^-
R-COO^- + acide perchlorique => R-COOH + perchlorate

[Nox]

Ca confirme donc ce que je pensais, merci CN . Mais pourquoi ne pas doser directement l'amine par l'acide perchlorique (et d'ailleurs pourquoi choisir celui-ci) ?

Nox

[CN_is_Chuck_Norris]

bonne question,
la zone de virage ne correspond peut être pas à un indicateur ou alors, s'il y a d'autres sites +/- basique qui peuvent être protonés ça pourrait aussi poser problème... etc, ça ne sont que des suppositions.
pour l'acide perchlorique... aucune idée.

[aah-mely]

Le protocole est tel quel. C'est comme ça que je dois faire pour contrôler les produits.
Je cherche les équations du coup, pas à modifier le protocole.
Je suis plutôt d'accord avec ce que CN propose, mais sur les rapports des autres apprentis, une imine était formée puis celle-ci s'oxidait par l'action de l'acide perchlorique. Sauf qu'il n'y a pas le détail de cette dernière étape. :/

[shaddock91]

Bonjour. Le dosage des amines tertiaires en présence d'acide perchlorique était largement utilisé dans les labos d'analyses. On utilise l'acide perchlorique qui est un acide fort et permet une protonation complète des amines faibles. Tu devrais pouvoir trouver des infos dans les vieux grimoires.

[ZuIIchI]

@ aah-mely : je voudrais bien voir alors le mécanisme de la formation de l'imine en question. Après la réaction acido-basique entre l'amine et l'acide carboxylique, l'azote ne dispose plus de son doublet non-liant. Ce dernier représente quand même son potentiel réactif il me semble ...

[CN_is_Chuck_Norris]

@ aah-mely : je voudrais bien voir alors le mécanisme de la formation de l'imine en question. Après la réaction acido-basique entre l'amine et l'acide carboxylique, l'azote ne dispose plus de son doublet non-liant. Ce dernier représente quand même son potentiel réactif il me semble ...

s'il y avait formation d'une imine entre un acide et une amine, je voudrais bien connaître le mécanisme moi aussi
et qui sait, on pourrait peut être se faire une virée à Stockhlom...