Question: Carbone asymétrique dans un cycle

[PiXar]

Bonjour,

Pourrait-on m’expliquer:

1ere image: comment déterminer l'asymétrie du carbone rouge puisque hormis sa liaison avec Cl et celle avec H, il est lié à d'une part CH2-CH2-Ch2-CH2-CH2 et d'autre part CH2-CH2-Ch2-CH2-CH2? (c'est à dire à la même molécule?)

1ere-image.JPG

2eme image: même question: comment déterminer que le C rouge est un carbone asymétrique (vu qu'on est dans un cycle)? Quels sont les quatre différents groupes autour du carbone?

2eme-image.JPG

(j'espère n'avoir brusqué aucun esprit chimiste par la piètre représentation de mes molécules )

voilà, merci!
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[molecule10]

Bonsoir PiXar : Dans la première image , il n'y a pas de carbone asymétrique , comme tu l'indiques justement avec les 3- CH2- symétriques de chaque cotés . Donc pas d'énantiomères .

Dans la deuxième image la situation est différente ; il y a une double liaison en position -3- .Donc la molécule est asymétrique ; on a le - CHOH- puis 1-CH2- puis la double liaison et de l'autre coté 2-CH2- .

Dans le deuxième cas on a 2 énantiomères R et S

[PiXar]

Ca marche pour la molécule de la première image

Mais pour la deuxième image je ne comprends pas pourquoi tu conclues que le carbone rouge est asymétrique:

Il est lié à un Hydrogène, puis à un groupe hydroxyle, mais je ne sais pas comment lire ses deux autres liaisons puisqu'on se trouve dans un cycle, je dirais (en suivant la même logique que pour la première image) que d'une part j'ai un CH2-CH2-CH=CH-CH2, et d'une autre CH2-CH=CH-CH2-CH2 (les deux substituants sont donc identiques, non?)

Merci!

[whoami]

Bonjour,

Ca marche pour la molécule de la première image

Mais pour la deuxième image je ne comprends pas pourquoi tu conclues que le carbone rouge est asymétrique:

Il est lié à un Hydrogène, puis à un groupe hydroxyle, mais je ne sais pas comment lire ses deux autres liaisons puisqu'on se trouve dans un cycle, je dirais (en suivant la même logique que pour la première image) que d'une part j'ai un CH2-CH2-CH=CH-CH2, et d'une autre CH2-CH=CH-CH2-CH2 (les deux substituants sont donc identiques, non?)

Merci!

Ah ?

La différence saute pourtant aux yeux, la double liaison n'est pas à la même position (eh oui, ce qui compte, c'est la position par rapport au C qui t'intéresse), et molecule10 l'avait bien indiqué.
.

[A voir en vidéo sur Futura]

[molecule10]

PiXar , si tu partages ta molécule en 2 parties, tu dois voir quelles ne sont pas égales ; donc la molécule est asymétrique . Par contre dans la première image le partage est symétrique . Bonnes salutations.

[invite87420132543]

Dans la deuxième image, la molécule est asymétrique par contre je ne suis pas d'accord de dire que le carbone est asymétrique.
En effet un carbone asymétrique doit être tétraédrique.

[CN_is_Chuck_Norris]

je ne suis pas d'accord de dire que le carbone est asymétrique.

Tu as le droit de ne pas être d'accord mais le carbone en question, le rouge, porte 4 substituants différents (même si le H a été omis) et est bien asymétrique.

[invite87420132543]

Tu as le droit de ne pas être d'accord mais le carbone en question, le rouge, porte 4 substituants différents (même si le H a été omis) et est bien asymétrique.

Euh, oui. Tu as raison.

[PiXar]

Donc si j'ai bien compris ceci : est aussi un carbone asymétrique?

Merci pour vos réponses!

[Duke Alchemist]

Bonsoir.

Je tique sur deux choses sur ton dernier schéma :
* Le "CH3-CH2" en bas devrait être écrit dans l'autre sens : c'est CH2 qui est lié au C "central" qui est en effet asymétrique (puisque 4 groupements différents) et parce que les CH3 et Cl aux extrémités sont échangés.
* L'élément azote N est normalement trivalent donc 3 liaisons seulement...

Duke.

[shaddock91]

Donc si j'ai bien compris ceci : Pièce jointe 193148 est aussi un carbone asymétrique?

Merci pour vos réponses!

Bonjour. Tu ne respectes pas la valence de l'azote...

[PiXar]

Oui, excusez moi

[RuBisCO]

Est-ce que ta molécule est celle-ci ?

Dans ce cas, je confirme qu'elle possède un carbone asymétrique.

[PiXar]

Non, ma molécule correspond à l'image du message numéro 12

[RuBisCO]

Mais elle n'est pas encore validée, j'essaie de gagner du temps !
Les atomes d'azote sont-ils chargés ?

[PiXar]

Non, j'ai simplement changé les deux azotes par deux carbones pour que ce soit plus simple. Et il n'y a pas de cycles non plus.

[RuBisCO]

Comme ça ?

Dans ce cas, il y a trois atomes de carbones asymétriques.

[PiXar]

Non, c'est une molécule très simple: un carbone "central" lié à deux carbones "périphériques" et à deux autres substituants d'une part un méthyl et de l'autre un éthyl). Je veux vérifier l'asymétrie de ce carbone central.

Les deux carbones "périphériques" sont chacun lier à un atome de d'hydrogène
et pour l'un: à un méthyle, et un atome d'oxygène lui même lié à un chlore
pour l'autre: à un chlore, et à un atome d'oxygène lui même lié à un méthyle


En fait chacun des carbones périphériques est globalement composé des mêmes atomes mais pas dans le même ordre.

J'espère que c'est à peu près clair

[RuBisCO]

C'est exactement ce qui est dessiné !
Et je confirme que le carbone "central" est asymétrique, les règles CIP te l'indiquent.

[PiXar]

Okay, parfait. Bah merci beaucoup RuBisCo , et merci à tous!