Salut,
je comprends pas un truc tout con (j'imagine)
pourquoi le carbone d'un ester est moins électrophile que celui d'un thioester
Au niveau mésomérie c'est pareil non ?
Et O est plus EN que S donc ça devrait être celui de l'ester le plus électrophile !?
Je me dis que le carbone de l'ester est plus "privé" d'e- donc il serait plus électrophile que celui du thioester
Si vous pouviez m'éclairer ce serait super,
Merci !
bonjour,
en effet, ça peut paraître contre-intuitif.
Le seul argument auquel je pense pour le moment est lié à la stabilité des groupements partant.
Un départ de RS- comparé un départ de RO- sera privilégié. Donc ça peux jouer dans le sens du meilleur électrophile dans le cas du thioester.
Sinon en essayant de comprendre je me suis dit (peut être archi faux, je suis niveau P1...) qu'avec S vu qu'il est plus gros que O, bah la mésomérie n'est pas aussi efficace donc les e- se baladent moins donc carbone plus privé donc plus electrophile
Au moins ça me permet de le retenir plus facilement parce que c'est pas intuitif
Toute manière faut juste que je retienne
Et je savais pas qu'on pouvait aller jusqu'à l'étude de la stabilité des GP, c'est profond en fait l'orga
Dernière modification par Karm ; 03/09/2012 à 15h48.
