degré d'oxydation du carbone sorbitol/ glucose
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degré d'oxydation du carbone sorbitol/ glucose



  1. #1
    76mouchette

    degré d'oxydation du carbone sorbitol/ glucose


    ------

    Bonsoir,
    Je viens de lire dans une discussion récente que :
    "Pour le sorbitol, c'est l'aldéhyde du glucose qui est réduit en alcool. La réaction est une simple réduction de carbonyle en alcool. le degré d'oxydation du C de l'aldehyde est de +I, celui de l'alcool est de -I. l'atome de C est donc moins "oxydé" (ou plus "réduit").
    Sur ce forum, j'ai trouvé cette autre explication, à propos du sorbitol :
    "Dans un composé organique, les atomes de Carbone n'ont pas tous le même degré d'oxydation (...) Dans les 6 atomes C du sorbitol, il y a 2 atomes C terminaux (dans -CH2OH) qui sont tous deux au degré d'oxydation +1, parce que liés à 2 H et un O. Il y a 4 atomes C pris dans un groupe =CHOH et ils sont tous au degré d'oxydation zéro, parce que liés à 1 H et 1 O"
    Il me semble que ds le premier cas, l'auteur du post dit que le d.o. du C dans le groupe CH2OH est de –I, alors que l'autre auteur explique que ce d.o. est égal à +I; cela semble contradictoire. Qu'en pensez-vous ?
    Deuxième question :
    Est-ce que, dans le cas où je considère que C et H ont une très faible différence d'électronégativité, je peux dire que le n.o. de H = 0, et que par conséquent celui de C= +I pour tous les carbones de la molécule de sorbitol ? Dans ce cas tous les C seraient au même degré d'oxydation, ce qui serait cohérent avec le fait que tous les groupements hydroxyle ont les mêmes proprios d'oxydo-réduction. Qu'en pensez-vous ? Est-ce que cette dernière affirmation est vraie ?
    Merci d'avance de vos réponses

    -----

  2. #2
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : degré d'oxydation du carbone sorbitol/ glucose

    Bonjour,
    1) l'acool de type ...C-CH2OH le DO est de -I. D'autre part, ...C-CHOH-C... le DO est de 0.
    2) ton hypothèse de départ est incorrecte. il faut considérer C comme plus électronégatif que H (ce qui est le cas: 2,55 vs. 2.2)

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