Classification de nucléophile

[invite33e70bcc]

Voilà c'est un peu le bazar dans ma tête, je n'arrive pas à comprendre comment on peut savoir si un élément va être mauvais ou bon nucléophile, qu'une molécule va être faiblement ou fortement basique, puis le fait qu'elle soit encombrée ou pas. Il y aurai t il un lien avec le fais qu'une molécule soit bon nucléophile avec le fait qu'elle soit basique .. ? j'ai tellement révisé la chimie orga que tout c'est embrouillé alors que c'était clair au départ mais j'ai juste besoin qu'on m'éclaire sur ces points merci !
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[ZuIIchI]

Tu sais déjà ce qu'est un nucléophile je suppose.

Un nucléophile est à la fois basique et nucléophile mais il peut être bon nucléophile et base faible ou l'inverse ou fort dans les 2 domaines ou faible dans les 2.

La différence est que la nucléophilie relève de la cinétique alors que la basicité est un concept thermodynamique.

Si tu considère des nucléophiles, pour déterminer leur basicité relative tu regardes quelle base est la plus stable. Plus un base est stable, plus elle est faible et plus l'acide conjugué est fort et inversement.

Ex : PhO- est une base beaucoup plus stable que EtO- donc EtO- sera une base beaucoup plus forte que PhO-.

Pour comparer la nucléophilie, il faut plutôt regarder la géométrie de la molécule. Plus l'atome procédant aux SN est encombré, moins il sera bon nucléophile. En effet, si il est entouré par trop d'atomes, le doublet aura du mal à accéder au site électrophile à attaquer. Au contraire, si les substituants de cet atome sont que des H ou CH3, groupes relativement petits, le nucléophile sera fort.

Ex : (Et)3N est un nucléophile moins bon que (Me3)N

Les nucléophile chargé sont meilleurs que les nucléophiles neutres.

Comme les 2 réaction : SN et élimination ou acidobasiques peuvent être en compétition, on peut choisir des bases fortes mais qui sont très faible nucléophiles ou choisir des bases faibles mais très bon nucléophile.

Ex : DBU, DBN.

[invite33e70bcc]

Je te remercie de ta réponse, je pense avoir compris, je vais donc faire plus d'exercice pour m’entraîner !

[invitef5d8180a]

un petit lien utile sur la classification des électrophiles et nucléophiles:
http://www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/DBintro.html
et une revue interessante: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/1....1325/abstract

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