Halogénure : réaction SN/E

[invite90063b81]

Bonjour,
En fait je ne comprend pas grand chose au principe de réaction Substitution Nucléophile/Elimination.
- Dans mon cours on me dit qu'elles se déroulent en même temps or par exemple on me dit que E1 donne un alcène et SN1 un mélange racémique ... Donc es ce que cela veut dire que avec un seul halogénure on obtient alors un alcène + un mélange racémique ??
- Y a t-il besoin de substrats (pas sûre que l'on appel ça comme ça ...) du genre KOH concentré à chaud, NaOH dilué ... ??
- Quand on est face à une molécule comment savoir si il y aura une récation d'orde 1 ou 2 ??
- Je n'arrive jamais à réaliser la réaction et à savoir les produits que l'on obtient ...
- Ce genre de récation ne se produit que avec des Halogénures comme je l'ai vu dans mon cours ?

Enfin bref tout me semble vraiment confu !
Si quelqu'un peut m'éclairer se serai vraiment super
Merci d'avance !!!
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[invite7d436771]

Bonjour,

Les halogénoalcanes peuvent subir des réactions de substitution nucléophile (au contact d'un nucléophile) et des réactions d'élimination (au contact d'une base).

Le problème est que les nucléophiles sont également des bases. Donc quand tu veux faire une SN, tu risques toujours d'obtenir un peu de produit d'élimination. On contrôle les conditions opératoires pour favoriser l'un ou l'autre.

Ce qu'il faut voir c'est qu'il n'y a pas qu'une seule molécule qui réagit. Pour imaginer, tu te dis qu'il y a 100 molécules d'halogénoalcane (en pratique c'est toujours beaucoup plus) au départ, et à la fin tu as peut-être 92 molécules produits de SN et 8 molécules produits d'E.

Pour connaître l'ordre il y a un certain nombre de paramètres à regarder, mais le plus important est la classe de l'halogénoalcane. Pour former le carbocation dans les mécanismes d'ordre 1, il faut qu'il soit stabilisé. Donc tertaire, ou stabilisé par mésomérie, ou éventuellement secondaire. Les primaires ne sont pas stabilisés, donc ce sont des mécanismes d'ordre 1. Les secondaires sont partagés entre ordre 1 et ordre 2 (ce sont des mécanismes limites, ne l'oublions pas);

Les réactions de substitution nucléophiles et d'élimination peuvent se dérouler sur d'autres composés que les halogénoalcanes, comme les alcools, mais je suppose que ce sera pour un cours ultérieur.

Nox