préparation de dérivés B-substitué à partir d'un B-hydroxy-nitrile

[invitee8508421]

Bonjour!
Je suis dans une préparation de dérivés béta-substitués àp d'un epoxyde en présence de KCN. Est ce que c'esr l'approche de KCN sur l'époxyde qui va l'ouvrir ? Ensuite je suppose qu'il y a attaque par le nitrile mais ce que je ne comprends pas c'est que l'oxygène de l'époxyde qui a été ouvert récupère un H pour former une fonction alcool , or on a pas d' hydrogène dans le milieu initialement , a moins qu'il n'est pas méntionné mais qu'il y en ait ? ensuite par hydrolyse on forme une fonction carboxylique à partir du nitrile mais comment mais... 2 oxygène dans la fonction or dans l'eau il n'y en a qu'un.... !?
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[invitef5d8180a]

Bonjour,
on comprend à peu près rien, si ce n'est que ça traite de l'ouverture d'un époxyde.
Quel est l'époxyde de départ, quelles sont les conditions réactionnelles, quel est le solvant, y a-t-il un acide de lewis dans le milieu... si tu nous donnes plus d'infos, on pourra éventuellement t'aider.

[invitee8508421]

R-époxyde en présence de KCN => R-Béta-hydroxy-nitrile
R-béta-hydroxy-nitrile en présence d'eau => acide-alcool en position béta
Voulez-vous que je scanne eventuellement le schéma ?

[shaddock91]

Bonjour. Je suppose que l'hydrolyse de ton nitrile va se faire en milieu basique, tout dépend de la sensibilité de ton alcool.

[A voir en vidéo sur Futura]