Réduction d'un nitrile en amide
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Réduction d'un nitrile en amide



  1. #1
    invite6a1fa462

    Réduction d'un nitrile en amide


    ------

    amis de la chimie organique bonjour!
    N'ayant pas les moyens technique de faire une hydrogénation sous pression élevée d'H2, je cherche tout de meme une méthode pour réduire un nitrile en amine, avec un rendement correct si possible. Quelqu'un aurait il une idée??
    Merci d'avance!

    -----

  2. #2
    invite364f36a1

    Re : réduction d'un nitrile en amide

    au LAH ? ( chaud devant ...)

  3. #3
    invite2cd80b65

    Re : réduction d'un nitrile en amide

    reduction par LiAlH4, reduit les nitriles en amines contrairement a NaBH4

  4. #4
    invite42d02bd0

    Re : réduction d'un nitrile en amide

    NaBH4 réduit les nitriles, sélectivement, en présence d'un sel de cobalt

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite6a1fa462

    Re : Réduction d'un nitrile en amide

    merci pour tant d'empressement à me venir en aide.
    Une chose que j'aurais peutetre du préciser, sur ma molécule il ya 2 fonction ester ( dérivé malonique), donc je vais éviter LAH. Pour NaBH4, est ce que sa peut attaquer mes fonction ester?
    merci a vs

  7. #6
    invite2cd80b65

    Re : Réduction d'un nitrile en amide


  8. #7
    invite42d02bd0

    Re : Réduction d'un nitrile en amide

    cherche du coté de la formation de Co(BH4)2 à partir de CoX2 (X= halogène) et NaBH4. Ca ne réduit que les nitriles et ca ne touche à rien d'autre

  9. #8
    invitec921af68

    Re : Réduction d'un nitrile en amide

    Une méthode qui t'interessera sûrement: le catalyseur de Ghaffar-Parkins (au Pt) qui apparemment réduit très bien les nitrile en présence d'ester :
    Ghaffar, T; Parkins, AW. J Mol Catal A: Chem 2000, 160, 249.

    Jiang, X et al. Org. Lett. 2007, 227-230

  10. #9
    invite6a1fa462

    Re : Réduction d'un nitrile en amide

    merci pour vos pistes, je vais mener ma ptite enquete!

  11. #10
    invite6a1fa462

    Re : Réduction d'un nitrile en amide

    je vien de remarquer une erreur ds le topic de la discussion, il s'agit d'une réduction en amine et pas en amide.désolé pour cette erreur, trop de chimie peptidique tue la chimie pas peptidique!

  12. #11
    invitec921af68

    Re : Réduction d'un nitrile en amide

    Si c'est en amine... effectivement, ça change tout.

  13. #12
    invite6a1fa462

    Re : Réduction d'un nitrile en amide

    Citation Envoyé par mahnah Voir le message
    Si c'est en amine... effectivement, ça change tout.
    tout à fait, c'est en recherchant des info sur ton catalyseur que jme suis di ke j'avais du etre pas clair à un endroit...mais c'est le genre de truc qui est toujours bon à savoir!

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