Bonjour,
j'aurais aimé savoir pourquoi un principe actif a t'il besoin d’être sous forme basique pour qu'il puisse être extrait d'un solvant non miscible.
se que je veux dire, c'est qu'est se qui fait que le principe actif passe du solvant miscible au non miscible par le simple fait qu'il soit sous forme de base. Merci
L'important n'est pas qu'il soit sous forme de base, mais sous forme d'ions (basifier sert à cela, dans certains cas. Dans d'autres, il faut acidifier).
En règle générale, les ions sont beaucoup plus solubles dans l'eau que dans les solvants organiques.
d'accord. Il faut qu'il soit sous forme d'ions et non pas sous forme de sels c'est bien ça?
mais qu'est se qui fait qu'une base le transforme en ions? quel est son action preçise exactement.
Parfois il faut l'acidifier pour qu'il puisse aller dans le solvant non miscible? est il possible d'avoir un exemple?
mais sous forme acide ce n'est pas sous forme d'ions? Si? pouvez vous m'eclairer svp
Merci
Bonjour,
Un ion n'est jamais tout seul, ce sera donc bien un sel dissous.
Prenons un acide carboxylique, avec une grande chaîne carbonée. Il est neutre, et peu soluble dans l'eau. Si j'ajoute de la soude, je forme le carboxylate de sodium, qui lui est soluble dans l'eau. Donc en basifiant j'ai permis l'extraction de l'acide carboxylique.
Prenons une amine, soluble en phase organique. Que se passe-t-il lorsqu'on la met en contact avec une solution aqueuse acide ?
Nox
il precipite, c'est bien ça?
vous avez permis l'extraction de l'acide carboxylique, se qui veut dire que vous pouvez l'extraire en ajoutant un solvant organique. c'est bien ça? mais il faut que ce solvant organique soit non miscible à l'eau donc? car avec de l'ethanol comme solvant organique ça ne peut pas fonctionner, c'est bien ça? (hors mis si l'on ajoute de grandes quantités d'ethanol)Envoyé par Nox
Bonjour,
Oui pour une extraction il faut que le solvant organique ne soit pas miscible à l'eau. Dans mon raisonnement, l'acide carboxylique était initialement en phase organique, et la déprotonation a permis son passage en phase aqueuse.
Nox
PS : Même avec de grandes quantités d'éthanol, les mélanges eau-éthanol ne démixent pas.
merci de m'eclabousser de votre savoir ^^ mais pour mon niveau tout cela est dur a capter. je n'avais pas compris que vous aviez rajouté l'eau pour permettre l'extraction, vous ne l'avez pas preçiser et non plus que l'acide carboxylique etait dans le solvant organique.j'avais compris un tout autre raisonement du coups, et qui me paraissait plutot farfelu. mon manque de niveau coince ma logique... et en effet avec les precisions je comprend deja bcp mieux... et bien entendu l'eau ne se demixe pas de l'ethanol meme avec de grand volume, bien entendu... pauvre ricard sinon! héhé!! merci pour vos expliquations =)
on m'a repondu ça sur un autre forum, c'etait tres clair pour moi ^^ et ça le sera surement aussi pour les autres debutant qui auront envie de comprendre avec plus de lecture certes mais une logique plus fluide et moin "dure":
Il y a deux sortes de principes actifs : les acides faibles RCOOH, et les amines, donc les molécules contenant un atome N. Ces deux sortes de substances sont presque totalement insolubles dans l'eau.
Pour extraire un principe actif d'une plante, ou d'une substance quelconque, on l'extrait d'abord sous forme d'une solution, d'une décoction ou d'une préparation faite en phase aqueuse. Pour qu'il soit soluble en phase aqueuse, il faut qu'il soit sous forme ionisée. Il s'agit donc d'un sel d'ammonium, si le principe est une amine (et la solution est alors globalement acide, pH < 7)), ou d'un carboxylate si le principe actif est un acide faible (et la solution est globale basique, - pH >7).
Ceci dit, la décoction initiale contient le principe actif mais aussi une multitude d'autres substances sans intérêt. Pour extraire le principe actif, on utilise un solvant organique non miscible avec l'eau, comme l'hexane, l'acétate d'éthyle, ou un autre solvant. On agite la décoction aqueuse avec le dit solvant. Mais il faut en même temps enlever la charge du principe actif, charge qui permettait au principe actif d'être soluble dans l'eau. Et là il faut distinguer les deux cas de figure.
Il faut ajouter une base forte comme NaOH si le principe actif est une amine, donc quand le milieu est acide : cela détruit l'ion ammonium, libère le principe actif qui peut alors passer dans le solvant genre hexane, puis extrait ensuite par évaporation.
Mais il faut ajouter un acide fort comme HCl si le principe actif est un acide faible, et que le milieu est basique. Cela détruit l'ion carboxylate soluble dans l'eau, pour le transformer en acide faible soluble dans l'hexane, d'où on l'extrait pur par évaporation du solvant hexane ou autre.
Tu m'as compris ? Ce n'est pas très simple, j'en conviens !
Bonjour,
La soude, c'est quand même principalement de l'eau ... Et pour le fait que l'acide soit en phase organique, c'est pour ça que j'ai indiqué qu'il avait une grande chaîne carbonée et qu'il était peu soluble dans l'eau. A mon avis il faut déjà revoir le principe de l'extraction sans réaction chimique avant d'essayer de comprendre les extractions qui mettent en jeu des réactions chimiques ...
Le cas de ce type de boisson est bien plus compliqué, puisqu'il y a justement des composés non solubles dans les mélanges eau-éthanol (sinon il n'y aurait pas ce trouble si caractéristique).
Nox
PS : Pour l'extrait d'un autre forum, la frontière à pH = 7 est inexacte. L'acide carboxylique sera sous forme acide pour un pH inférieur à 5 environ, basique au-dessus. Pour l'amine la frontière est vers 9.
oui c'est vrai qu'il faudrait revoir certaines choses de mon coté, mais j'avais envie de saisir avec l'ignorance de mon insouciance.Vous avez raisons.
pour le ricard je ne parlais pas des composé non soluble mais seulement de la miscilibilité eau ethanol... et non pas des huiles qu'il y a dedans... j'ai compris tu as des conaissances c'est bien, mais evites de t'en servir pour ton ego stp... et pour le ph tu fais bien de le preciser.Tu as beaucoups de conaissances je l'avou mais tu n'as pas besoin de te faire valoir en éclaboussant de tes connaissances. je cherchais simplement a comprendre avec des explications simple. Non pas de prendre des informations plein la geule dans un duel debutant vs conaisseur... enfin bref merci pour tes renseignement mais je n'ai pas envie d'apprendre avec toi, ça ne m'interesse pas du tout. tu ne sais pas se que tu vaux je pense, a mon avis tu pourais etre un tres bon prof si tu agissais pour celui qui te lis ou t'écoute et non pas pour ton ego,mais tu te cherche en te fesant valoir. mais face a un petit debutant comme moi perso je trouve ça un peu minable. tchao
ps: la culture est loin d’être de l'intelligence, j'en ai encore la preuve aujourdhui... bonne competition mon vieux
Bonjour,
Je crois que nous ne sommes pas compris : la question que tu poses initialement est précise, et laisse supposer que tu as déjà des notions sur l'extraction liquide-liquide. J'ai donc axé mon discours sur la transformation acido-basique qui permet de faire une espèce soluble dans l'eau, et non sur les solvants utilisés. C'est visiblement sans doute une mauvaise estimation de ma part. L'extraction de principe actif par réactions acido-basiques n'est habituellement pas du niveau débutant, il faut déjà avoir acquis la notion d'extraction et de solubilité, ainsi que la notion d'acido-basicité. Je ne t'ai donc pas considéré comme débutant.
Sinon je ne cherche pas à impressionner par mon savoir, je ne suis plus à un stade où j'ai besoin de prouver quelque chose. Si j'interviens ici c'est pour aider les autres, comme j'ai pu être aidé quand j'en ai eu besoin. Par ailleurs je pense que mes élèves sont mieux placés que toi pour m'évaluer en tant que prof. La différence entre eux et toi, c'est aussi que je les connais très bien, alors que toi non. Donc j'essaie de deviner les acquis de chacun avant de répondre ici, mais ce n'est pas tâche aisée. Parfois ça ne marche pas, comme tu l'auras compris.
Si tu n'as pas envie d'apprendre avec moi, je peux le comprendre, j'essaierai à l'avenir de ne pas répondre à tes questions, d'autres le feront.
Nox
