réduction cétone : polarisation des intermédiaires

[invite6cbf8f24]

Bonsoir , pour la préparation d'un alcool par réduction d'une cétone en présence d'hydrogène moléculaire , peut-on considérer pour la mécanistique que le groupement est polarisé puisque l'oxygène est plus electronégatif , il y a apparition d'un incrément positif sur le carbone et d'un incrément- sur l'oxygène , un hydrogène peut ensuite facilement faire une attaque électrophile sur l'oxygène. Ensuite du faite de la liaison entre l'oxygène et l'hydrogène , l'oxygène retient moins ses électrons et un doublet rebascule entre lui et le carbone , le second hydrogène pouvant à présent faire une attaque électrophile sur la double liaison ?
Merci d'avance.
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[HarleyApril]

Bonsoir

La polarisation que tu décris est exacte.
On peut ainsi additionner un hydrure, puis un proton lors de l'hydrolyse.

Par contre, pour additionner du dihydrogène, on a besoin d'un métal de transition !

Cordialement

[invite6cbf8f24]

Merci. pourquoi , un métal pour faire apparaitre des radicaux ?

[HarleyApril]

ce ne sont pas des radicaux
c'est un peu comme l'hydrogénation de doubles liaisons catalysée par les métaux de transition

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6cbf8f24]

Je ne suis pas sure de saisir la différence ... avec les métaux , certaines se font " normalement " et d'autre par rupture homolytique avec formation de radical , c'est du à quoi ça ? Et pour ton post précédent , tu fais référence à la réaction de Réformatzky par exemple ?