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Milieux réactionnels chimie organique: SN1, SN2, E1, E2



  1. #1
    Lilicarly76

    Lightbulb Milieux réactionnels chimie organique: SN1, SN2, E1, E2


    ------

    Bonjour !

    Je suis en PACES et je me posais des questions concernant la chimie orga.

    Voilà, les réactions entre les composés peuvent ne pas être les mêmes selon les différents milieux réactionnels (en présence de tel ou tel composé comme péracide par exemple, à chaud, à froid etc).

    Le problème c'est que je ne m'en sors pas, j'ai l'impression qu'il y a une infinité de milieux réactionnels et donc je me trompe bcp quand il s'agit de trouver si c'est une SN1, SN2; E1, E2 ... A chaque fois, je découvre un nouveau milieu réactionnel dans mes exos ...

    Je sais que ma question est assez vague, mais est ce que quelqu'un connaitrait les milieux réactionnels principaux, les plus récurrents ??

    Je vous remercie !!
    Bonne journée

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  3. #2
    citron_21

    Re : Milieux réactionnels chimie organique: SN1, SN2, E1, E2

    Salut,

    En général, pour favoriser telle réaction par rapport à telle réaction (ou tout simplement pour rendre possible une réaction qui ne l'est pas en temps normal), on peut jouer sur plusieurs facteurs.

    Le premier est la température. A chaud, tes molécules s'agitent bien plus qu'à froid, ce qui confère une plus grande énergie "cinétique" à ton mélange. Tu vas pouvoir favoriser la réaction formant le produit le plus stable. On dit que tu es sous contrôle thermodynamique. En effet, si tu chauffe plus, tu vas augmenter les constantes de vitesse de tes 2 réactions concurrentes et tu ne vas pas pouvoir favoriser le produit qui apparait le plus vite...
    A froid, tu es donc sous contrôle cinétique, et puisque tu "bloques" cinétiquement tes réactions en ralentissant tes réactions concurrentes, tu vas avoir beaucoup plus de facilité pour séparer le produit formé le plus rapidement.
    Je parle ici de réactions concurrentes, mais en règle générale, la température est un facteur qui te permet de jouer de manière simple sur les constantes cinétiques de tes réactions.

    Ensuite, tu as le type de solvant utilisé. Evidemment, il dépend des solutés que tu veux dissoudre ! Tout n'est pas soluble dans l'eau par ex.
    On définit notamment la polarité et le caractère protique ou non du solvant. A savoir, est-ce que la molécule possède un moment dipôlaire ? Si oui, le solvant est dit dissociant (voire ionisant), puisqu'il est capable d'induire une séparation des charges. Si tu veux donc dissoudre un sel, il est bien d'utiliser un solvant polaire (de l'eau par ex.). Si tu veux solubiliser une molécule complètement apolaire (un hydrocarbure), tu peux utiliser un solvant non polaire (la polarité du solvant n'aiderait en rien pour sa solubilisation) qui aura davantage d'interactions avec la molécule à solubiliser (ex. de l'éther). Dans une réaction chimique, tu as parfois intérêt à former un dipôle induit par la présence de ton solvant polaire (dispersif et dissociant), si tu souhaite par exemple voir apparaître une charge (+) sur ta molécule afin de permettre aisément l'attaque d'une molécule chargée (-). Dans ce cas, il est bien d'utiiser un tel solvant polaire.
    Pour ce qui est des solvants protiques, comme l'eau ou l'éthanol, qui peuvent mettre leur proton à disposition pour toute espèce capable de former des liaisons hydrogène (base de Lewis), il est utile de les utiliser lorsque tu veux stabiliser une charge (-) présente sur ta molécule, et empêcher sa réaction avec d'autres molécules. Les interactions hydrogènes formées vont stabiliser la charge (-) et rendre la molécule moins réactive. Je pense par exemple au cas de l'élimination, où il vaudrait mieux éviter d'utiliser un solvant polaire, pour ne pas masquer la réactivité de l'anion obtenu après déprotonation.

    Pour finir, tu as évidemment tout un tas d'espèces chimiques que tu peux ajouter dans ton milieu réactionnel pour tel ou tel usage. Ca peut être un catalyseur, ça peut être un réactif, ça peut être une base ou un acide (dont l'usage est justifié par le mécanisme réactionnel), ça peut être un initiateur de radicaux (si ta réaction doit se dérouler par voie radicalaire), ... Tu ne peux pas connaître tout les milieux réactionnels possibles, mais chaque espèce présente a généralement un intêret que tu dois connaître au vu de la réaction qu'on veut te faire utiliser !
    Dernière modification par citron_21 ; 30/10/2012 à 15h51.
    "Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton

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