formation phénol à partir cycle aromatique halogéné

[Weasley14]

Bonsoir.
Dans mon cours , on ne parle pas de la formation d'un phénol à partir d'un cycle aromatique halogéné en faisant une substitution nucléophile avec un hydroxyl ? Elle n'est pas possible ?
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[molecule10]

Bonsoir Weasley14 :

Les liaisons halogènes - carbone dans les cycles aromatiques sont très stable . L'hydrolyse des halogénures d'aryles est ordinairement très difficile à réaliser , bien qu'à l'échelle commerciale le chlorobenzène soit converti

en phénol dans des conditions drastiques .

Une méthode facile de préparation du phénol , consiste à sulfoner le benzène avec de l'oléum ( mélange H2SO4 + SO3 ) ; l'acide benzènesulfonique obtenu est traité avec un gros excès de NaOH suivi d'une réaction

de fusion alcaline à environ 300 degré centigrade . Le phénate obtenu est acidifié et on extrait le phénol .

Bonnes salutations .

[CN_is_Chuck_Norris]

Bonsoir.
Dans mon cours , on ne parle pas de la formation d'un phénol à partir d'un cycle aromatique halogéné en faisant une substitution nucléophile avec un hydroxyl ? Elle n'est pas possible ?

Bonjour,
pour passer de l'halogénobenzène au phénol, les procédés les plus simples utilisent des catalyseurs métalliques (Cu, Fe, Pd...).
Donc oui, c'est possible mais ça ne rentre pas dans le cadre des substitutions nucléophiles aromatiques.

[Weasley14]

La liaison carbone-hallogène est stable ??? Si on prends un chlorobenzène en présence d'une base forte , le chlorure va in fine partir....

[A voir en vidéo sur Futura]

[CN_is_Chuck_Norris]

Tu m'as l'air relativement convaincu de ce que tu dis... alors pourquoi poster?
Ne penses-tu pas que si les phénols étaient accessible ainsi, ton prof n'en aurai pas parlé dans son cours???

[Weasley14]

Non je ne suis pas convaincu de ce que je pense c'est pour ça que je poste !

[CN_is_Chuck_Norris]

Reprenons donc:
Ph-Cl + NaOH => Ph-Cl + NaOH
tu as besoin de catalyseur métallique généralement.

[Weasley14]

Dans la réaction ,tu mets qu'il ne se passe rien. C'est qu'il ne se passe rien ou tu voulais mettre que c'était possible de créer un phénol si on mettait un catalyseur ?

[CN_is_Chuck_Norris]

c'était pour confirmer qu'il ne se passe rien.
si tu veux voir des méthodes catalysées aux métaux tu peux commencer par: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/1...03639/abstract
et regarder aussi quelles références il y a là-dedans. (si tu as accès aux ressources biblio universitaire)