Chiralité...HELP

[candimed]

Amis du soir bonsoir,

J'ai un gros problème: la 3D et moi, ça fait deux. Aussi, pour comprendre le concept de chiralité, ça devient très compliqué. La chiralité, c'est le fait que deux molécules soient images l'une de l'autre dans un miroir mais non superposable. On dit qu'une molécule est chirale si elle ne possède ni centre, ni axe, ni plan de symétrie ou qu'elle a 4 substituants différents. Dès qu'une molécule a deux substituants identiques, elle devient achirale. Je ne comprends pas du tout, je n'arrive pas à me représenter ça...
Exemple : IF5 (exemple de mon cours) est achirale parce que si je me la représente dans un miroir, bah, la superposition peut avoir lieu, c'est bien ça?
Est-ce qu'une molécule à 5 substituants dont 3 identiques peut être chirale par exemple?
Svp, qqn pourrait-il m'aider à clarifier ce concept? Tout s'embrouille dans ma tête

Merci d'avance!
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[Matrok]

On dit qu'une molécule est chirale si elle ne possède ni centre, ni axe, ni plan de symétrie...

Oui...

... ou qu'elle a 4 substituants différents. Dès qu'une molécule a deux substituants identiques, elle devient achirale.

Non. Là, tu mélanges le cas général (plus haut) avec un cas particulier. Dans le cas général, cette phrase est fausse. Par exemple, le 2S,3R-dibromobutane est achiral : cette molécule est bel et bien superposable à son image par un miroir plan. Pourtant, si tu regardes le carbone 2, il est bel et bien tétraédrique et porte quatre substituants (un hydrogène, un brome, un méthyl et le reste de la molécule). Pareil pour le carbone 3... Pour la petite histoire, ce type de contre-exemple s'appelle un composé méso. Mais oublions un moment ce contre-exemple.

Lorsque tu as dans une molécule atome de carbone avec quatre substituants différents, ces quatre substituants seront aux sommets d'un tétraèdre dont le carbone est le centre, mais il existe deux façons différentes d'arranger dans l'espace ces quatre substituants. Deux façons qui seront en effet non-superposables à une rotation près, mais images l'une de l'autre par un miroir plan. Alors que si deux au moins de ces quatre substituants sont identiques, il n'existe plus qu'une seule manière d'arranger ces substituants, à la rotation du carbone près.

Une fois ce problème résolu, savoir si la molécule est chirale se fait toujours en vérifiant si en effectuant quelques rotations autour des liaisons on arrive à la superposer à son image par un miroir plan. Si on n'y arrive pas, alors elle est bel et bien chirale. On dit alors que cette molécule et son image par le miroir sont des isomères optiques, ou des énantiomères.

Est-ce qu'une molécule à 5 substituants dont 3 identiques peut être chirale par exemple?

Encore une fois, cette histoire de substituants ne s'applique qu'au cas particulier du carbone tétraédrique. Un carbone à 5 pattes, ça n'existe pas.

Svp, qqn pourrait-il m'aider à clarifier ce concept? Tout s'embrouille dans ma tête

Merci d'avance!

J'espère que ça ira un peu mieux après avoir lu mon message. Si je t'ai embrouillé encore plus, oublie mon histoire sur le composé méso, lis seulement le paragraphe d'après.

[whoami]

Bonjour,

Pour s'entraîner à visualiser les molécules, rien de tel qu'un modèle moléculaire.

Si tu n'en disposes pas, et/ou si tu ne veux pas t'en acheter un, de la pâte à modeler et des allumettes font parfaitement l'affaire.

[candimed]

Merci beaucoup pour les réponses. Pour ce qui est du composé méso, ne vous en faites pas, j'ai eu le temps d'arriver jusque là avant de lire votre réponse . Maintenant que vous le dites, c'est vrai que l'histoire des substituants est un cas particulier!
Et j'ai déjà les petits légos Mais bon, même la 3D en 3D.... fin voilà quoi!

Encore un grand merci

[A voir en vidéo sur Futura]