Solubilité différentes molécules

[invite95b3f4cf]

Bonjour
J'aimerais savoir comment prévoir les solubilités de différentes molécules dans l' H2O; H2O +NaOH; H2O + HCl
J'ai des bases en chimie ( je n'ai plus fait de chimie orga depuis 3 ans ) mais le problème et que j'ai des idées éparpillés comme sur la ionisation des acides et des bases en générale selon le ph , mais je n'arrive pas à mettre en pratique .Comment fait t-on ? surtout quand il y a différentes fonctions sur des molécules ( de médicaments , plante etc ) est ce que vous pourriez me donner la méthode , les règles générales ou bien des liens internet ?

Merci d'avance
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[HarleyApril]

Bonjour

En règle générale, les molécules ionisées seront soluble dans l'eau et pas dans les solvants organiques.
Les acides ne sont pas ionisés en milieu acide (pH plus petit que leur pKa). Ils sont ionisés à pH plus basique.
Les bases (amines) sont ionisées en milieu acide, mais ne le sont plus en milieu basique.

On fait souvent des passages acidobasiques :
le produit ionisé est dans l'eau, on lave avec un solvant (qui va enlever les produits qui ne sont pas ionisés)
on change le pH pour que le produit ne soit plus ionisé
on l'extrait avec un solvant

ce sont les grandes lignes
après, il faut aussi savoir que les solvants n'ont pas les mêmes propriétés pour extraire des composés

cordialement

[invite95b3f4cf]

Bonjour

En règle générale, les molécules ionisées seront soluble dans l'eau et pas dans les solvants organiques.
Les acides ne sont pas ionisés en milieu acide (pH plus petit que leur pKa). Ils sont ionisés à pH plus basique.
Les bases (amines) sont ionisées en milieu acide, mais ne le sont plus en milieu basique.

On fait souvent des passages acidobasiques :
le produit ionisé est dans l'eau, on lave avec un solvant (qui va enlever les produits qui ne sont pas ionisés)
on change le pH pour que le produit ne soit plus ionisé
on l'extrait avec un solvant

ce sont les grandes lignes
après, il faut aussi savoir que les solvants n'ont pas les mêmes propriétés pour extraire des composés

cordialement

Est qu'un acide serait soluble dans un solvant organique à ph alcalin ??
Il y a aussi les différentes fonctions chimique qui interviennent dans la polarité de la molécule ? On peut avoir des fonctions acides et basiques à la fois .
Sinon l'hydroxyl est un groupe polaire que l'on trouve souvent , si il y a des fonctions amines sur la même molécule , que fais t-on?
Merci

[moco]

Dans un milieu basique, un acide se transforme en sa base conjuguée.
L'acide benzoïque se transforme en ion benzoate. L'acide benzoïque est plus soluble dans un solvant apolaire comme le toluène que dans l'eau. L'ion benzoate est le contraire. Il est plus soluble dans l'eau que dans le toluène.
L'octylamine est basique, mais elle est plus soluble dans le toluène que dans l'eau. Au contact d'un acide, cette amine se transforme en ion ammonium. Et cet ion octylammonium est plus soluble dans l'eau que dans le toluène.
Résumé.
L'eau dissout particulièrement bien les substances ionisées comme l'ion benzoate ou l'ion octylammonium (malgré que l'un soit une base et l'autre un acide)
Le toluène, et les autres solvants apolaires dissolvent particulièrement bien les substances non chargées comme l'acide benzoïque et l'octylamine (malgré que l'un soit un acide et l'autre une base)

[A voir en vidéo sur Futura]