Problème en Stéréochimie

[Benz.]

J'ai un problème avec cette question qui porte sur les liaisons equatoriales et axiales en stéréochimie
Je suis déjà sur que la 1ère proposition est fausse, en effet le Brome et le Méthyle étant sur des carbones consécutifs, ils ne peuvent pas être tous les 2 equatoriaux, il en est de même pour la 3ème proposition
Comment trancher entre la 2ème et la 4ème réponse ?
Merci
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[invite8e8e2322]

Pour commencer, il faut dessiner la forme chaise de la molécule, non?

[HarleyApril]

bonsoir

en première approche, plus tu pourras mettre de substituants en équatorial, mieux ce sera
tu noteras ici que tu n'as que deux choix possibles : tous équatoriaux ou tous axiaux

bon, faut pas hésiter, on va tous les mettre en équatorial

NB, la stéréochimie de la molécule ne te laisse pas d'autre choix !

cordialement

[Phil...]

Je suis déjà sur que la 1ère proposition est fausse, en effet le Brome et le Méthyle étant sur des carbones consécutifs, ils ne peuvent pas être tous les 2 equatoriaux

Il me semble qu'ils peuvent tout à fait être équatoriaux (c'est d'ailleurs le cas) même s'ils sont consécutifs.

en première approche, plus tu pourras mettre de substituants en équatorial, mieux ce sera
tu noteras ici que tu n'as que deux choix possibles : tous équatoriaux ou tous axiaux

En dessinant les 2 configurations chaises possibles, on constate qu'ils ne sont pas tous axiaux ou équatoriaux. On doit donc choisir la configuration la plus stable des 2 (celle qui possède le plus de substituants en position équatoriale).

C'est après avoir choisi la bonne configuration qu'on pourra répondre aux questions.

[A voir en vidéo sur Futura]