Bonjour !
Voilà je ne comprends pas pourquoi le furane n'a pas deux doublets non liant sur son oxygène. Ok apparemment une liaison est délocalisée sur l'ensemble du cycle mais pour respecter la règle de l'octet, il faudrait qu'il ait deux doubles liaisons non ?
Merci d'avance
Bonsoir,
Il faut savoir que les électrons sont baladeurs. Ainsi, rien n'est statique dans une molécule, et les électrons sautent de liaison en liaison, d'atomes en atomes : c'est la mésomérie. Il excuse pour une molécule (qui possède une double liaison nécessaire) plusieurs formes, les formes limites, selon que la double liaison se déplace ou pas. Ainsi, des atomes peuvent transitoirement être chargé, mais en gardant toujours la même charge globale qu'au début : si on rajoute un plus, il faut aussi un moins (ce sont les formules limites de la molécule).
En fait, une molécule (qui a une double liaison) oscille entre différentes formes limites, des milliers de fois par seconde. Globalement, on la représente d'une certaine façon, parce que pour certaines, on va pas se taper 15 pages de formes limites pour pas grand chose.
Quant à ton soucis sur l'oxygène, je ne comprends pas très bien : un atome d'Oxygène a toujours en standard 2 doublets non liants. Comme je t'ai dit, les électrons, sous réserve de présence d'une double liaison, sautent dans tous les sens. C'est peut-être pour ça que te l'a présenté avec un doublet en moins. Mais dans ce cas là, l'oxygène aurait eu une charge partielle...
Étrange, mes minces connaissances s'arrêtent la.
Bonne soirée.
Bonsoir chocopierrot :
Pas du tout ! le furane a deux doublets non liant sur son atome d'oxygène , voir sur Google ( http://fr.wikipedia.org/wiki/Fura ) ; ces doublets participe à l'aromaticité du furane .
Bonnes salutations .
Ah bah voilà, je suis pas le seul à trouver ça bizarre !
Merci
Et je me rends compte que j'ai oublié le lien pour vous faciliter la tâche
http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier:Furan-2D-full.svg
PS : il y a eu des réponses pendant que j'écrivais mais j'ai toujours le même problème : car si l'oxygène a 2 doublets non-liants : on a donc 8 doublets non liants et ce n'est donc pas un cycle aromatique car ne respecte pas la règle de Huckel : 4n+2 e- délocalisés
Merci pour vos réponses
(8 doublets non liants : 2 sur l'oxygène et deux dans le cycle )
L’oxygène du furane possède bien deux doublets "non-liants" mais le cycle ne possède que 6 électrons délocalisables sur l'ensemble du cycle.
Un des doublets de l’oxygène est dans une orbitale 2p, orthogonale au plan du cycle> C'est ce doublet qui participe a l’aromaticité.
L'autre doublet est dans une orbitale sp2 , dans le plan du cycle. Ce doublet n'est pas délocalisable sur le cycle et n'est donc pas comptabilise dans les 4n+2.
Un petit schema qui peut aider a comprendre http://www.google.com/imgres?hl=fr&c...r:15,s:0,i:131 (NB: C'est le thiophene mais c'est le meme principe pour le furane)
