réaction de Diels-Alder, problème de régiosélectivité

[ZuIIchI]

Bonsoir,

je révise les réactions péricycliques et je suis confronté à un problème de régioselectivité.

Si on considère la réaction entre CH₂=CH-CHO et CH₂=CH-CH=CH(OMe) on obtient majoritairement le produit ortho en se basant sur les coefficients des atomes de carbone aux extrémités des double-liaisons réactives.

Cependant si on fait réagir CH₂=CH-COOMe avec CH₂-CH-C(OMe)=CH₂ on n'obtient pas le produit para qu'on devrait obtenir en se basant sur les coefficients mais le produit méta.

Pourquoi ?
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[Sethy]

Je crois me rappeler une règle dit de "Woodward" qui permettait d'expliquer certaines additions. Ne m'en demande pas plus. Je cite le nom, juste au cas où tu ne connaissais pas.

[molecule10]

Bonsoir ZuIIchI : ( D'abord bonne année 2013 ) .

J'ai trouvé un article concernant la réaction de Diels -Alder entre l'acroléine et le 1-méthoxy-1,3-butadiène ( http://www.scielo.cl/scielo.php?pid=...pt=sci_arttext ) . Je continu ma recherche

pour ta deuxième question ( il est trop tard maintenant !! ).

( remarque , tu as oublié une double liaison dans l'énolether de la méthyl vinyl cétone ) .

Bonnes salutations .

[ZuIIchI]

Oui quelque peu en avance mais bonne année 2013 molecule10

J'ai juste survolé le document que tu as mis en lien mais j'ai trouvé une partie qui traite des isomères. Je regarderai plus en détail après. Merci pour l'aide.

PS : effectivement la valence aurait été respectée si j'avais mis une double liaison.

[A voir en vidéo sur Futura]