Diels Alder

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous , pourquoi le thiophène et le pyrrole ne peuvent pas réagir dans la réaction de Diels Alder alors que le furanne oui ?
-----

[HarleyApril]

bonjour

parce que le thiophène et le pyrrole sont plus aromatique que le furanne
ils sont plus aromatiques parce qu'il y a moins de différence d'électronégativité entre le carbone et ces hétéroéléments (S et N)
pour faire imagé, les électrons délocalisés ne sentent pas trop la différence entre le fait de passer sur un carbone ou sur un soufre (ou un azote)

je suppose que ça répond également à ton autre sujet !

cordialement

[invite6cbf8f24]

Je comprends beaucoup mieux , merci. Pourriez vous me rendre le concept de Diels Alder aussi simple ? J'ai fouillé dans les discussions mais je n'ai pas trouvé réponse à ma question. Une réaction de Diels-Alder est toujours une cycloaddition en 1-4 ? Pourquoi préférentiellement en 1,4 ? Il y aurait une polarisation plus marquée en 1-4 qu'autre part ?
De plus , lorsque le diène est cycle , on parle de forme endo et exo. Dans mon cours il définisse ainsi la forme endo " forme endo dans laquelle la double liaison formée et le substituant du diénophile sont à proximité ". Celà veut dire que les substituant et la double liaison sont du même côté donc si les groupements prioritaires pointent vers le bas ? Merci d'avance HarleyApril !

[HarleyApril]

tu trouveras l'expllication du pourquoi c'est en 1,4 et pas en 1,2 lorsque tu auras vu les orbitales moléculaires !
en thermique, c'est toujours 1,4 alors qu'en photochimique, c'est toujours 1,2

pour les définitions de endo et exo, je te renvoie à la définition de l'IUPAC
NB
1- je ne comprends pas la définition de ton cours !
2- endo et exo étaient défini autrement précédemment ...

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6cbf8f24]

Merci beaucoup pour le lien ! Le faite que uniquement le furane puisse réagir par Friedel-Crafts est due au même raison que citée au deuxième post ?