différence entre emploi de reducteur

[Weasley14]

Bonsoir , quelle est la différence entre utiliser un réducteur comme liAlH4 et un réducteur comme H2 en présence d'un catalyseur ?
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[moco]

LiAlH4 est beaucoup plus puissant. Il est capable de réduire un ester en alcool. Mais bon. Il esst plus difficile à utiliser car il craint l'oxygène de l'air et l'eau. Sa manutention est plus délicate.

[molecule10]

Bonsoir Weasley14 :

Pour l'hydrogénation d'une double ou triple liaison carbone-carbone on utilise du H2 gazeux en présence d'un catalyseur Pd/charbon , PtO2 , Lindlar , etc .... ( la réaction peut se faire également en autoclave sous pression ) .


Pour la réduction des aldéhydes on utilise généralement le borohydrure de sodium dans l'eau ou solvants hydroxylés . ( réducteur plus faible que LiAlH4 ).

Pour la réduction des cétones, esters , amides , acides carboxyliques etc ... il faut un réducteur beaucoup plus puissant ; LiAlH4 convient très bien en solution éthérée ou plus souvent dans le THF .

Le complexe AlH4- se comporte comme un transporteur de l'ion hydrure, lequel joue le rôle d'un réactif nucléophile vis-à-vis de l'atome de carbone du carbonyle .

( Ne pouvant pas dessiner le méchanisme chimique avec mon ordinateur , regarde sur ( http://www.mhhe.com/physsci/chemistr...h20-3-3-2.html ) ou sur Google .

Bonnes salutations.