Bonsoir,
Je cherche depuis un bon moment sur le net et rien (ou presque rien) sur les règles de Woodward et de Fieser (encore pire pour Kuhn), or j'ai un problème pour les cycles aromatiques. Je vais essayer de m'expliquer de manière la plus compréhensible possible. On a une énone avec la branche alpha et beta dans un cycle or ce cycle est un aromatique, donc forcement 2 double liaisons en plus de celle de l'énone cyclique. Donc la base est égale à 215nm (énone cyclique avec alpha et beta insaturés). On a 2 double liaisons en plus (30x2) et 0 exocyclique. Maintenant vient la partie compliquée, les substituants ou résidus de cycle. Au niveau de alpha on rentre dans le cycle on a donc du ch2 (=10), à beta (imaginons que nous n'avons pas de substituant) rien (on est donc après la première double liaison du cycle). Au début de la deuxième double liason on a un OH on est au niveau de gamma je regarde les tables gamma pour OH = rien (même pas 0). Donc je ne comprends pas très bien mais bon je continue, après la seconde double liaison on a delta et là un OH (je comptabilise 50). Et ensuite vient le gros problème, 3e double liaison et dernière qui boucle le cycle, on a de nouveau un OH (au delà de delta) et bien evidemment on fini sur une liaison sigma avant de retourner au début du cycle mais cette liaison est après le substituant "epsilon" qui n'existe pas. Je me demandais s'il n'y avait pas un homodiene? Je vais quand même faire un schéma.
Merci d'avance, bonne soirée.
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